[(E)-己-1-烯基]乙酸酯 | 32797-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(E)-己-1-烯基]乙酸酯
• 英文名称: 1-hexenyl acetate
• 英文别名: Hexenyl acetate；hex-1-enyl acetate
• CAS: 32797-50-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.666 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-己-1-烯基]乙酸酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 α-bromohexanal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  实用的（E）-烯醇醚的区域选择性合成方法

  摘要：

  报道了一种新的实用且高度区域选择性的（E）-烯醇醚合成方法。（É）烯醇醚类（Ë：ž = 93：7-99：1）从相应的烯醇乙酸酯（其制备ê：ž在两个步骤由溴化和经由金属α-bromodialkylacetal的抗消除：≅31）卤素交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00603-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 正己醛 在 potassium carbonate 作用下， 生成 [(E)-己-1-烯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  五取代酚的有效途径

  摘要：

  描述了一种基于双环酮前体 8a-e 的酸催化 Grob 型碎片以高总产率合成五取代三溴苯酚的简单方便的三步协议。从β-取代的乙酸乙烯酯和四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯的Diels-Alder环加合物5a-e开始，分两步获得双环酮8a-e。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500603

文献信息

• Ruthenium complex catalyzed selective addition of carboxylic acids to acetylenes giving enol esters
  作者：Take-aki Mitsudo、Yoji Hori、Yasushi Yamakawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84465-2

  日期：1986.1

  Carboxylic acids react with acetylenes in the presence of a catalytic amount of bis(η5-cyclooctadienyl)ruthenium-PR3-maleic anhydride in toluene to give enol esters in good to excellent yields with high regioselectivity.

  羧酸与乙炔反应在双催化量存在（η 5 -cyclooctadienyl）钌-PR 3 -马来酐在甲苯中，得到的烯醇酯在好具有高区域选择性优良的产率。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• Reaktionen von aluminiumalkylen mit carbonyl-verbindungen
  作者：Siegfried Warwel、Günter Schmitt、Friedrich Asinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80671-3

  日期：1972.3

  Under moderate conditions aldoenol esters react with HAl(i-C4H9)2 to afford organoaluminium compounds, which upon hydrolysis yield 1,3-diols and on acetolysis form 1,3-diacetates. The diacetates are obtained in about 50% yields (based on enol ester) by distillation. Vinyl esters are converted to linear 1,3-diols or 1,3-diacetates, whereas enol acetates of higher aldehydes give 2-sec(or -tert)alkyl-1

  在中等条件下，醛烯醇酯与HAl（iC 4 H 9）2反应，得到有机铝化合物，其水解后生成1,3-二醇，并在乙酰分解时生成1,3-二乙酸酯。通过蒸馏以约50％的产率（基于烯醇酯）获得二乙酸酯。乙烯基酯被转化为直链的1,3-二醇或1,3-二乙酸酯，而高级醛的烯醇乙酸酯得到2-仲（或-叔）烷基-1,3-丁二醇或2-仲（或-叔）烷基-1，3-丁二醇二乙酸酯。
• Imines et enamines stanniques: preparation et caracterisation
  作者：Jean-Marie Brocas、Bernard De Jeso、Jean-Claude Pommier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98027-6

  日期：1976.11

  been obtained by two different routes: (1) reaction of organotin enolates with stannazane; (2) reaction of tributyltin chloride with a magnesium derivative of imine. The first method allows the preparation of the less hindered compounds, the reverse being true for the latter.

  已经通过两种不同的途径获得了对应于平衡亚胺-烯胺的有机锡衍生物：（1）有机锡烯醇盐与锡烷反应。（2）氯化三丁基锡与亚胺的镁衍生物反应。第一种方法可以制备受阻较小的化合物，而后者则相反。
• Stereoselective Synthesis of Vinylboronates by Rh‐Catalyzed Borylation of Stereoisomeric Mixtures
  作者：Shenhuan Li、Jie Li、Tianlai Xia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201800575

  日期：2019.5

  The stereoselective preparation of vinylboronates via rhodium‐catalyzed borylation of E/Z mixtures of vinyl actetates is described, and this method was also extended to synthesis of vinyldiboronates. These transformations feature high functional group compatibility and mild reaction conditions. Control experiments support a mechanism that involved a Rh‐catalyzed borylation‐isomerization sequence. The

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。