diethyl(3,3,3-trifluoro-2-benzylamino)propylphosphonate | 166528-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(3,3,3-trifluoro-2-benzylamino)propylphosphonate
• CAS: 166528-60-5
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃NO₃P
• 分子量: 339.295
• InChiKey: PJPHNNBYGWGEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(3,3,3-trifluoro-2-benzylamino)propylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到diethyl (2-amino-3,3,3-trifluoropropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟化2-氨基膦酸酯的新合成

  摘要：

  全氟烷基化的α，β-不饱和磷酸酯与饱和甲醇氨溶液反应，得到2-氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯，与苄基胺得到2-苄基氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯，氢化后得到2-氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03194-5
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 叔丁基锂 作用下， 反应 10.0h， 生成 diethyl(3,3,3-trifluoro-2-benzylamino)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟化2-氨基膦酸酯的新合成

  摘要：

  全氟烷基化的α，β-不饱和磷酸酯与饱和甲醇氨溶液反应，得到2-氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯，与苄基胺得到2-苄基氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯，氢化后得到2-氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03194-5

文献信息

• Thiourea-catalysed conjugate additions of amines to vinyl phosphonates and phosphinates
  作者：Peter E. McDermott、Martin P. Ó. Fearraigh、Alexandra M. Horan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1039/d2ob02116a

  日期：——

  Thiourea catalysts activated α,β-unsaturated phosphonates and phosphinates toward conjugate addition by amines to give β-aminophosphonates and β-aminophosphinates. The organocatalytic methodology was used to synthesise 15 β-aminophosphonates and -phosphinates in yields up to 99%. A gram-scale example furnished the corresponding β-aminophosphonate in an isolated yield of 99% with 97% catalyst recovery

  硫脲催化剂活化 α,β-不饱和膦酸盐和次膦酸盐，通过胺进行共轭加成，得到 β-氨基膦酸盐和 β-氨基次膦酸盐。有机催化方法用于合成 15 β-氨基膦酸盐和 - 亚膦酸盐，产率高达 99%。一个克级的例子以 99% 的分离产率和 97% 的催化剂回收率提供了相应的 β-氨基膦酸酯。基于机械实验，磷酰氧和硫脲之间的氢键被认为在底物活化中起着至关重要的作用。