1-(trimethylsilanyl)pentadec-1-yn-3-one | 488808-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilanyl)pentadec-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-one；1-Trimethylsilylpentadec-1-yn-3-one
• CAS: 488808-03-3
• 化学式: C₁₈H₃₄OSi
• 分子量: 294.553
• InChiKey: JOBXPQOIWCYRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilanyl)pentadec-1-yn-3-one 在 (S)-alpine borane 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(S)-1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic selenocyclization in 2-ene-1,5-diol systems: unexpected oxetane vs. tetrahydrofuran formation

  摘要：

  Electrophile-induced cyclization of (E)- and (Z)-2-ene-1,5-diols to tetrahydrofurans and oxetanes is described. Significant differences between the present report and previous work have been noted. A tentative model is proposed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01134-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(trimethylsilanyl)pentadec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成含6-羟基-4-鞘氨醇的神经酰胺。使用手性炔丙醇制备人皮肤中发现的脂质。

  摘要：

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026240+

文献信息

• Stereoselective synthesis of unnatural (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids
  作者：Daniel Leichnitz、Sebastian Pflanze、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1039/c9ob00990f

  日期：——

  Concise total synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine containing sphingolipids using a hydrozirconationtransmetalation reaction and an unusual three-step-one-pot deprotection sequence.

  使用水锆化反应和不寻常的三步一锅脱保护序列，简洁地合成含有鞘氨醇脂类的unnatural (2S,3S)-6-羟基-4-鞘氨醇。
• Structural and Functional Analysis of Bacterial Sulfonosphingolipids and Rosette‐Inducing Factor 2 (RIF‐2) by Mass Spectrometry‐Guided Isolation and Total Synthesis
  作者：Daniel Leichnitz、Chia‐Chi Peng、Luka Raguž、Florentine U. N. Rutaganira、Theresa Jautzus、Lars Regestein、Nicole King、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/chem.202103883

  日期：2022.2.7

  Similarities across species: MS-guided isolation and the first total synthesis of bacterial sulfonosphingolipids allowed bioactivity studies on their rosette-inducing and inhibiting capabilities in Salpingoeca rosetta. The most abundant sulfonosphingolipids inhibited rosette inducing factor-related activity in a concentration-dependent manner thus suggesting that sulfobacins are likely competing for

  物种间的相似性：MS 引导的分离和细菌磺基鞘脂的首次全合成允许对其在Salpingoeca rosetta中的玫瑰花结诱导和抑制能力进行生物活性研究。最丰富的磺基鞘脂以浓度依赖性方式抑制玫瑰花结诱导因子相关活性，因此表明磺胺类杆菌素可能在S. rosetta中竞争相同的细胞靶标。
• First Asymmetric Synthesis of 6-Hydroxy-4-Sphingenine-Containing Ceramides. Use of Chiral Propargylic Alcohols To Prepare a Lipid Found in Human Skin
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo026240+

  日期：2003.1.1

  present here the first synthesis of the 6S and 6R diastereoisomers 2 and 3, which represent analogues of (2S,3R)-ceramide (1) having two allylic hydroxyl groups. Chiral propargylic alcohols 8 and 11, which were prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated ester 13 and allylic chloride 22, respectively, were employed as precursors of 2 and 3. Nucleophilic addition of lithiated TBS-protected

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。
• Electrophilic selenocyclization in 2-ene-1,5-diol systems: unexpected oxetane vs. tetrahydrofuran formation
  作者：Pierre Van de Weghe、Stéphane Bourg、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01134-7

  日期：2003.9

  Electrophile-induced cyclization of (E)- and (Z)-2-ene-1,5-diols to tetrahydrofurans and oxetanes is described. Significant differences between the present report and previous work have been noted. A tentative model is proposed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.