1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol | 488808-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Trimethylsilylpentadec-1-yn-3-ol
• CAS: 488808-02-2
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi
• 分子量: 296.569
• InChiKey: DBDWZPXZZYGCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(trimethylsilanyl)pentadec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成含6-羟基-4-鞘氨醇的神经酰胺。使用手性炔丙醇制备人皮肤中发现的脂质。

  摘要：

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026240+
• 作为产物：
  描述：

  十三醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺B，（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三aco烷酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇的合成和立体化学

  摘要：

  以十五烷为原料合成（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三tri酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇（1）及其（6 S）-异构体（1 '）。 -15-内酰胺，1-戊炔-3-醇的对映体和（S）-加纳醛。1和1 '的四乙酰基衍生物与人角质层中一种新的蛋白结合型神经酰胺神经酰胺B的1 H NMR光谱比较表明，其为（2 S，3 R，4 E，6 R） - 1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.025

文献信息

• Stereoselective synthesis of unnatural (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids
  作者：Daniel Leichnitz、Sebastian Pflanze、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1039/c9ob00990f

  日期：——

  Concise total synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine containing sphingolipids using a hydrozirconationtransmetalation reaction and an unusual three-step-one-pot deprotection sequence.

  使用水锆化反应和不寻常的三步一锅脱保护序列，简洁地合成含有鞘氨醇脂类的unnatural (2S,3S)-6-羟基-4-鞘氨醇。
• Synthetic studies towards naturally occurring γ-(<i>Z</i>)/(<i>E</i>)-alkylidenebutenolides through bimetallic cascade cyclization and an adventitious photoisomerization method
  作者：Shrestha Chatterjee、Ranjan Kumar Acharyya、Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d2ob00166g

  日期：——

  visible light-induced photoisomerization method of γ-(Z)-alkylidenebutenolides to their corresponding E-components was reported in this article. Initially, a series of naturally occurring enantiopure γ-(Z)-alkylidenebutenolides was synthesized by employing a “Pd–Cu” bimetallic cascade cyclization protocol. In the later part, the synthesized γ-(Z)-alkylidenebutenolides were photoisomerized in the presence

  本文报道了一种通用且灵活的可见光诱导γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯光致异构化为其相应的E-组分的方法。最初，通过采用“Pd-Cu”双金属级联环化方案合成了一系列天然存在的对映体纯 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯。在后面的部分中，合成的 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯在三重光敏剂存在下以合理可接受的产率对 γ-( E )-亚烷基丁烯内酯进行光异构化。采用所开发的方法实现了 goniobutenolides、hygrophorones、ramariolide D、melodorinols/乙酰-melodorinols、versicolactones 和 phomopsolidones 的全合成。
• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of 6-hydroxyceramide using ruthenium-catalyzed hydrosilylation–protodesilylation. Unexpected formation of a long periodicity lamellar phase in skin lipid membranes
  作者：Andrej Kováčik、Lukáš Opálka、Michaela Šilarová、Jaroslav Roh、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1039/c6ra16565f

  日期：——

  The synthesis of a ceramide with a 6-hydroxysphingosine base, a unique component of the human epidermal barrier, is reported. The key step involves a mild and selective trans-reduction of a triple bond using [Cp*Ru(CH3CN)3]PF6-catalyzed hydrosilylation followed by protodesilylation. The oxidation of sphingosine-based ceramide to 6-hydroxyceramide is also described. X-Ray powder diffraction on the model

  据报道，具有人皮肤表皮屏障的独特成分的6-羟基鞘氨醇碱的神经酰胺的合成。关键步骤涉及使用[Cp * Ru（CH 3 CN）3 ] PF 6催化的氢化硅烷化进行轻度和选择性的三键反式还原，然后进行原型去甲硅烷基化。还描述了基于鞘氨醇的神经酰胺氧化为6-羟基神经酰胺。在模型皮肤脂质膜上进行的X射线粉末衍射表明，6-羟基神经酰胺以10.6 nm的周期性促进层状相的形成，这也许可以解释为什么角质形成细胞在碳6处羟基化了一些神经酰胺。
• Two‐Dimensional Detergent Expansion Strategy for Membrane Protein Studies
  作者：Fei Zhao、Zhihao Zhu、Linshan Xie、Feng Luo、Huixia Wang、Yanli Qiu、Weiling Luo、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Zhihui Zhang、Tian Hua、Dong Wu、Zhi‐Jie Liu、Zhiping Le、Houchao Tao

  DOI：10.1002/chem.202201388

  日期：2022.8.4

  Detergents are the most frequently applied reagents in membrane protein (MP) studies. The limited diversity of one-head-one-tailed traditional detergents, however, is far from sufficient for structurally distinct MPs. Expansion of detergent repertoire has a continuous momentum. In line with the speculation that detergent pre-assembly exerts superiority, herein we report for the first time cross-conjugation

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，