(S)-(-)-N,N-dimethyl-1-(9-phenanthryl)ethylamine | 501431-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N,N-dimethyl-1-(9-phenanthryl)ethylamine
• 英文别名: (1R)-N,N-dimethyl-1-phenanthren-9-ylethanamine
• CAS: 501431-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: ZNSFCOCZOMAIPI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pd(MeCN)4](ClO4)2 、 (S)-(-)-N,N-dimethyl-1-(9-phenanthryl)ethylamine 、 ammonium chloride 以 not given 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Designer cyclopalladated-amine catalysts for the asymmetric Claisen rearrangement

  摘要：

  制备了新型正交金属化复合物 (R,R)-二-µ-氯双{9-[(1-二甲基氨基)乙基]-10-菲-C,N}二钯，并发现在非活化烯丙基亚胺的不对称克莱森重排反应中，该复合物是一种明显优于其苯基和萘胺类似物的催化剂。

  DOI：

  10.1039/a907617d

文献信息

• Synthesis and the Stereoelectronic Properties of Novel Cyclopalladated Complexes Derived from Enantiomerically Pure (<i>R</i>/<i>S</i>)-<i>N,N</i>-Dimethyl- 1-(9-phenanthryl)ethylamine
  作者：Yongxin Li、Khim-Hui Ng、S. Selvaratnam、Geok-Kheng Tan、Jagadese J. Vittal、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1021/om020944s

  日期：2003.2.1

  A series of enantiomerically pure organopalladium complexes containing the resolved ortho-metalated (R/S)-N,N-dimethyl-1-(9-phenanthryl)ethylamine ligand have been prepared. The absolute ring conformations of these novel organometallic phenanthrylamine chelates in the solid state and in solution have been investigated by X-ray structural analyses and 2D ROESY NMR spectroscopy, respectively. All the

  一系列对映体纯的有机钯配合物，包含已分解的邻金属化（R / S）-N，N已经制备了-二甲基-1-（9-菲基）乙胺配体。分别通过X射线结构分析和2D ROESY NMR光谱研究了这些新型有机金属菲胺螯合物在固态和溶液中的绝对环构象。发现所有手性邻金属化的环在立体化学上都是刚性的，它们的绝对环构象通过手性碳上的甲基与菲胺环的相邻芳族质子H 8之间的排斥性相互作用而被锁定。立体碳上的甲基取代基始终占据偏斜五元环中的轴向位置，因此R和S采用静态δ和λ环构象-菲胺。尽管存在巨大的螯合空间限制，但单齿PPh 3和DMPP在区域上与反正构为NMe 2基团的邻pal酚菲胺单元协调。该有机金属环是能够采用它们的钯原子周围扭曲四面体几何形状，甚至改变它们的共轭平面性菲基为了容纳大体积配体包括DMPP，PPH 3，和N，N，N- “ N ”，N'-四甲基-2,3-丁二胺。与萘胺类似物相比，邻手掌化的菲胺单元在D
• Designer cyclopalladated-amine catalysts for the asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Pak-Hing Leung、Khim-Hui Ng、Yongxin Li、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a907617d

  日期：——

  The novel ortho-metallated complex (R,R)-di-µ-chlorobis9-[(1-dimethylamino)ethyl]-10-phenanthrenyl-C,N}dipalladium has been prepared and found to be a significantly better catalyst than its phenyl and naphthylamine analogues for the asymmetric Claisen rearrangement of a non-activated allyl imidate.

  制备了新型正交金属化复合物 (R,R)-二-µ-氯双9-[(1-二甲基氨基)乙基]-10-菲-C,N}二钯，并发现在非活化烯丙基亚胺的不对称克莱森重排反应中，该复合物是一种明显优于其苯基和萘胺类似物的催化剂。