5-methoxy-1-methyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde | 408511-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-2-oxo-indolin-3-carbaldehyd；5-methoxy-1-methyl-2-oxo-3H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 408511-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BVXLVWRUFFXWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 甲苯 作用下， 生成 1-(5-methoxy-1-methyl-2-oxo-indolin-3-ylidenemethyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Plieninger; Castro, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1760,1767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-甲氧基-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 、 甲酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-methoxy-1-methyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Plieninger; Castro, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1760,1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular H-Bonds in an Organocatalyst Enabled an Asymmetric Michael/Alkylation Cascade Reaction to Construct Spirooxindoles Incorporating a Densely Substituted Cyclopropane Motif
  作者：Na Wang、Xiao Yan、Zi-Tian Hu、Yi Feng、Lei Zhu、Zi-Hang Chen、Huan Wang、Quan-Ling Wang、Qin Ouyang、Peng-Fei Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03578

  日期：2022.11.25

  A cascade Michael addition/alkylation reaction between 3-chlorooxindoles and α-cyano chalcones catalyzed using a multifunctional quinine-derived aminoindanol-thiourea substance was investigated. A series of spirooxindoles incorporating a densely substituted cyclopropane motif were efficiently obtained with moderate to excellent diastereo- and enantioselectivity and further transformed to products with

  研究了使用多功能奎宁衍生的氨基茚满醇-硫脲物质催化的 3-氯氧吲哚和 α-氰基查尔酮之间的级联迈克尔加成/烷基化反应。高效地获得了一系列包含密集取代的环丙烷基序的螺氧吲哚，具有中等至优异的非对映和对映选择性，并进一步转化为具有多种结构多样性的产品。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，手性催化剂中的暂定分子内氢键对于立体控制至关重要。