D-threo-L-ido-octonic acid 4-lactone | 5346-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-threo-L-ido-octonic acid 4-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]oxolan-2-one
• CAS: 5346-80-5
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: NUYDBDGECBIUPJ-AMRQHQFISA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threo-L-ido-octonic acid 4-lactone 在 镍 sodium amalgam 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-threo-L-galacto-octitol
  参考文献：
  名称：

  结晶的d-甘油-L-葡萄糖八糖，结晶的甲基d-甘油-α-L-葡萄糖八吡喃糖苷以及一些相关化合物

  摘要：

  摘要描述了D-苏式-L-碘-八糖系列中的几种化合物。长期以来，发现糖浆中的D-苏式-L-碘-辛基糖已转化为D-甘油-L-葡萄糖基八糖（3）。同样的八糖也通过醋乙杆菌（Acetobacter suboxydans）氧化D-苏氨酸-L-gulo-辛醇获得。用甲醇和酸催化剂处理D-甘油-L-葡萄糖-辛酸生成了甲基D-甘油-α-L-葡萄糖-辛基吡喃糖苷，其结构通过降解为甲基α-L-葡萄糖-庚基-吡喃糖苷得到了证明。 ，是甲基α-D-葡萄糖-庚基吡喃糖苷的对映体，其吡喃糖苷结构在1942年得到证实。还描述了一些其他衍生自八糖3的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82548-3

文献信息

• New route to higher sugars
  作者：N.K. Kochetkov、B.A. Dmitriev

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80013-8

  日期：1965.1

  A novel general route to higher aldoses is proposed involving transformation of the starting monosaccharides-2,3-dehydro-2-3-dideoxyaldonic acid or to its ester, by Knoevenage-Doebner condensation or Wittig reaction, folowed by double bond hydroxylation to give higher aldonic acids. The acids are reduced to the corresponding aldoses by conventional methods.

  提出了一种新的制备更高醛糖的一般方法，该方法涉及通过Knoevenage-Doebner缩合或Wittig反应将起始的单糖-2,3-脱氢-2-3-二脱氧醛糖醛酸或其酯转化，然后通过双键羟基化反应得到更高的醛糖。醛糖酸。通过常规方法将酸还原成相应的醛糖。