Toluene-4-sulfonic acid 5-iodo-2-methoxy-3-methyl-phenyl ester | 351380-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 5-iodo-2-methoxy-3-methyl-phenyl ester
• 英文别名: (5-Iodo-2-methoxy-3-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 351380-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₄S
• 分子量: 418.252
• InChiKey: NJHYCLSEIOFXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 5-iodo-2-methoxy-3-methyl-phenyl ester 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 (+)-1,2-bis((2S,,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 TEA 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 156.17h， 生成 (2S)-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t
• 作为产物：
  描述：

  (2-Hydroxy-3-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate 在 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 5-iodo-2-methoxy-3-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed arylation of unactivated methylene C(sp³)–H bonds with aryl halides using a removable auxiliary
  作者：Qi Zhang、Xue-Song Yin、Sheng Zhao、Sheng-Long Fang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc03615h

  日期：——

  Pd(ii)-catalyzed arylation of methylene C(sp³)–H bonds with ArBr directed by our newly developed PIP auxiliary was reported.

  Pd（ii）催化的甲基C（sp3）-H键芳基化反应，由我们新开发的PIP辅助引导。
• Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-Lactams through Palladium(II)-Catalyzed Sequential Monoarylation/Amidation of C(sp³)H Bonds
  作者：Qi Zhang、Kai Chen、Weihao Rao、Yuejun Zhang、Fa-Jie Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201306625

  日期：2013.12.16

  give Me an N! Arylation of the methyl group in a simple derivative of readily available alanine under palladium catalysis was followed by intramolecular amidation at the same position to give chiral α‐amino‐β‐lactams with a wide range of aryl substituents (see scheme; Phth=phthaloyl). The α‐amino‐β‐lactams were obtained in moderate to high yields with good functional‐group tolerance and high diastereoselectivity

  给我一个Ar，给我一个N！在钯催化下简单易得的丙氨酸的简单衍生物中的甲基化，然后在相同位置进行分子内酰胺化，得到具有广泛芳基取代基的手性α-氨基-β-内酰胺（参见方案； Phth =邻苯二甲酰基） 。α-氨基-β-内酰胺以中等至高收率获得，具有良好的官能团耐受性和非对映选择性。
• A general and practical palladium-catalyzed monoarylation of β-methyl C(sp³)–H of alanine
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Jing-Wen Xu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc06652a

  日期：——

  A palladium-catalyzed monoarylation of β-methyl C(sp3)–H of an alanine derivative with aryl iodides using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. The reaction is highly efficient, scalable and compatible with a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing a general and practical access to various β-aryl-α-amino acids. The synthetic potential of this protocol is further demonstrated in the sequential synthesis of diverse β-branched α-amino acids.

  本文报道了一种使用8-氨基喹啉辅助剂的钯催化单芳基化反应，该反应利用芳基碘对丙氨酸衍生物中的β-甲基C(sp3)-H进行单芳基化。该反应具有高度高效、可扩展性，并与多种官能团兼容，完全保留了手性，为各种β-芳基-α-氨基酸提供了通用且实用的合成途径。此外，通过顺序合成多种β-支链α-氨基酸，进一步展示了该合成方法的潜力。
• Palladium-catalyzed sequential monoarylation/amidation of C(sp³)–H bonds: stereoselective synthesis of α-amino-β-lactams and anti-α,β-diamino acid
  作者：Peng-Xiang Ling、Sheng-Long Fang、Xue-Song Yin、Qi Zhang、Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02426f

  日期：——

  sequential monoarylation/amidation of C(sp3)–H bonds of alanine enabled by a removable 5-methoxyquinolin-8-amine (MQ) auxiliary is described. This process is highly efficient and compatible with a variety of functional groups, providing a general and practical access to various α-amino-β-lactams. The synthetic potential of this protocol is further demonstrated by the stereoselective synthesis of orthogonally

  描述了Pd催化的丙氨酸的C（sp 3）–H键的顺序单芳基化/酰胺化，该键由可去除的5-甲氧基喹啉-8-胺（MQ）助剂实现。该方法是高效的并且与多种官能团相容，从而提供了对各种α-氨基-β-内酰胺的一般和实用途径。该方案的合成潜力通过正交保护的抗-α，β-二氨基酸的立体选择性合成得到进一步证明。
• Pentacyclic Alkaloid Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090325971A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to Pentacyclic Alkaloid Compounds, compositions comprising an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound and methods for treating or preventing cancer, a bacterial infection, a fungal infection, or a yeast infection, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound. The present invention also relates to compounds and methods that are useful for making Cribrostatin IV.

  本发明涉及五环生物碱化合物、包含有效量五环生物碱化合物的组合物以及治疗或预防癌症、细菌感染、真菌感染或酵母菌感染的方法，包括向需要的受试者施用有效量的五环生物碱化合物。本发明还涉及有用于制备Cribrostatin IV的化合物和方法。