methyl (2S)-(-)-6-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 880881-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-(-)-6-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 880881-66-3
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 553.773
• InChiKey: WFXFCWXSGAGXAE-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-(-)-6-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 丙烷-1-硫醇 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 177.08h， 生成 rel-(2R,6S)-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-Epiindolizidine 167B 的合成和 5E,9Z-Indolizidine 223AB 的正式合成

  摘要：

  (-)-5-epiindolizidine 167B 的合成已被描述为使用烯炔 (2) 的高度立体选择性还原作为关键步骤。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)7
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 methyl (6S)-(-)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到methyl (2S)-(-)-6-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-Epiindolizidine 167B 的合成和 5E,9Z-Indolizidine 223AB 的正式合成

  摘要：

  (-)-5-epiindolizidine 167B 的合成已被描述为使用烯炔 (2) 的高度立体选择性还原作为关键步骤。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)7