1-methoxy-2-vinyl-cyclopropane | 75751-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-vinyl-cyclopropane
• 英文别名: 1-methoxy-2-vinylcyclopropane；cis/trans-1-Methoxy-2-vinyl-cyclopropan；2-Methoxyvinylcyclopropan；1-Ethenyl-2-methoxycyclopropane
• CAS: 75751-18-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: KEXJDRIDGBUTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 1,3-丁二烯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methoxy-2-vinyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Paust,J., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2221 - 2235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds 7. Catalytic cyclopropanation of 1-alkoxy-, 1-acetoxy-, and 1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with diazomethane
  作者：Yu. V. Tomilov、A. B. Kostitsyn、E. V. Shulishov、A. Kh. Khusid、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00962436

  日期：1989.12
• TOMILOV, YU. V.;KOSTITSYN, A. B.;SHULISHOV, E. V.;XUSID, A. X.;NEFEDOV, O+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N2, S. 2746-2752
  作者：TOMILOV, YU. V.、KOSTITSYN, A. B.、SHULISHOV, E. V.、XUSID, A. X.、NEFEDOV, O+

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U.; Paust,J., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2221 - 2235
  作者：Schoellkopf,U.、Paust,J.

  DOI：——

  日期：——