1-methylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 130259-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2'-iodobenzoyl)-1-methylene-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(2-Iodophenyl)-(5-methylidene-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl)methanone
• CAS: 130259-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₄INO₃
• 分子量: 419.219
• InChiKey: VPDPEGSTCIOIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10.2 mg的产率得到5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 In(OTf)3 催化环化和 Pd(OAc)2 催化 Heck 偶联集体合成 8-Oxoprotoberberines

  摘要：

  共分四步合成了 6 种 8-氧代原小檗碱，收率可接受 (14-19%)，其中产物 8-氧代棕榈碱、8-氧代假小檗碱、8-氧代小檗碱和 8-氧代假小檗碱来自自然界。该合成路线以In(OTf) 3催化环化和Heck偶联为特点。此外，通过8-氧代小檗碱的各种还原反应，合成了天然产物小檗碱、加拿大黄连素和黄柏碱，为这类生物碱的合成提供了一种简洁的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00419
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-N-ethynyl-2-iodobenzamide 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 In(OTf)3 催化环化和 Pd(OAc)2 催化 Heck 偶联集体合成 8-Oxoprotoberberines

  摘要：

  共分四步合成了 6 种 8-氧代原小檗碱，收率可接受 (14-19%)，其中产物 8-氧代棕榈碱、8-氧代假小檗碱、8-氧代小檗碱和 8-氧代假小檗碱来自自然界。该合成路线以In(OTf) 3催化环化和Heck偶联为特点。此外，通过8-氧代小檗碱的各种还原反应，合成了天然产物小檗碱、加拿大黄连素和黄柏碱，为这类生物碱的合成提供了一种简洁的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00419

文献信息

• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• Total Syntheses of (±)-Gusanlung A, (±)-Gusanlung D and 8-Oxyberberrubine and the Uncertainty Concerning the Structures of (-)-Gusanlung A, (-)-Gusanlung D and 8-Oxyberberrubine
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Thitima Apornpisarn、Asawin Wanbanjob、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.3390/molecules14020726

  日期：——

  (±)-Gusanlung A, 8-oxyberberrubine and (±)-gusanlung D have been synthesized by radical cyclisation of the corresponding 2-aroyl-1-methylenetetra- hydroisoquinolines. The 1H and 13C spectra of (-)-gusanlung D were found to be different from those of synthetic (±)-gusanlung D. Careful analyses of the 13C spectra of (–)-gusanlung A and natural 8-oxyberberrubine also cast doubt on the correctness of the structures previously assigned to these two compounds. (±)-Gusanlung A and (±)-gusanlung D were inactive against Staphylococcus aureus ATCC25932, Escherichia coli ATCC10536 and Candida albicans ATCC90028.

  (±)-Gusanlung A、8-oxyberberrubine 和 (±)-gusanlung D 是通过相应的 2-芳酰基-1-亚甲基四氢异喹啉的自由基环化合成的。对 (-)-gusanlung A 和天然 8-oxyberberrubine 的 13C 光谱进行仔细分析后，发现 (-)-gusanlung D 的 1H 和 13C 光谱与合成 (±)-gusanlung D 的光谱不同。(±)-Gusanlung A 和 (±)-Gusanlung D 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。
• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4003-4018
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• Collective Syntheses of 8-Oxoprotoberberines via Sequential In(OTf)₃-Catalyzed Cyclization and Pd(OAc)₂-Catalyzed Heck Coupling
  作者：Zenghui Sun、Xinhang Zhang、Jiayue Fu、Lianjie Zhang、Maosheng Cheng、Lu Yang、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00419

  日期：2023.6.2

  8-oxopseudopalmatine, 8-oxoberberine, and 8-oxopseudoberberine come from nature. The synthetic route was featured with the In(OTf)3-catalyzed cyclization and Heck coupling. Moreover, the syntheses of the natural products berberine, canadine, and iambertine were achieved via various reductions from 8-oxoberberine, which provided a concise approach to the syntheses of this kind of alkaloids.

  共分四步合成了 6 种 8-氧代原小檗碱，收率可接受 (14-19%)，其中产物 8-氧代棕榈碱、8-氧代假小檗碱、8-氧代小檗碱和 8-氧代假小檗碱来自自然界。该合成路线以In(OTf) 3催化环化和Heck偶联为特点。此外，通过8-氧代小檗碱的各种还原反应，合成了天然产物小檗碱、加拿大黄连素和黄柏碱，为这类生物碱的合成提供了一种简洁的方法。