(1R,4aS,8aS)-decahydronaphthalen-1-ol | 54422-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aS,8aS)-decahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (-)-trans,cis-decahydro-1-naphthol；(4ar,8at)-decahydro-naphthalen-1c-ol；1^t.9^c.10^t-α-Dekalol；1c.9c.10t-α-Decalol；1t.9c.10t-α-Dekalol；trans,trans-Decalol-(1)；(1R,4aR,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 54422-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NDZOISQLWLWLEW-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  238.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-decahydronaphthalen-1-ol 在 1,1'-(phenyl-λ³-iodane)bis(pyridinium) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到trans-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  N-连接的λ3-碘化物对赤道醇的化学选择性氧化

  摘要：

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02018
• 作为产物：
  描述：

  1α,4α-dihydroxy-cis-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 pig liver esterase 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 38.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (1R,4aS,8aS)-decahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso-1α,4α-dihydroxy-cis-decalins

  摘要：

  The stereoselective acetylation of meso-decalindiols I and 2 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase gave monoester (1R,4S,4aR,8aS)-5 and (1R,4S,4aR,8aS)-6 in high enantiomeric excess (ee greater than or equal to 98%). The hydrolysis of the corresponding meso-diacetates 3 and 4 in the presence of porcine liver esterase in phosphate buffer provided the opposite enantiomers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.004

文献信息

• New active-iron based reducing system for carbonyl compounds and imines. Stereoselective reduction of cyclic ketones
  作者：Yanina Moglie、Francisco Alonso、Cristian Vitale、Miguel Yus、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.006

  日期：2006.3

  reaction of different carbonyl compounds and imines with a mixture of iron(II) chloride tetrahydrate, an excess of lithium powder, and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5 mol%) in THF at room temperature, led to the formation of the corresponding alcohols and amines, respectively. The process was also applied to the transformation of α,β-unsaturated carbonyl compounds into the corresponding

  不同的羰基化合物和亚胺与四水合氯化铁（II），过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5 mol％）的混合物在室温下反应室温下分别导致形成相应的醇和胺。该方法还用于将α，β-不饱和羰基化合物转化为相应的饱和醇。新的还原体系对还原不同的单环和多环酮表现出良好的非对映选择性。
• Stereo- and chemoselective transfer hydrogenation of carbonyl groups with RuCl2(PPh3)3 and BINAP-Ru as catalysts and Et3NH+H2PO2−·1,5H2O as a hydrogen donor
  作者：Bui The Khai、Antonio Arcelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01476-1

  日期：1996.9

  Using Et3NH+H2PO2−.1.5 H2O as a hydrogen donor, the RuCl2(Ph3P)3, and BINAP-Ru proved highly active catalysts for transfer hydrogenation of ketones under milder conditions than other hydrogen donors. 2-Methyl-, 2-chloro-, 2-(ethoxy-carbonyl)cyclohexanones and -cyclopentanones were reduced to the less stable axial alcohols in excellent diastereoisomeric excess (de: 90–100%), and the carbonyl group of α

  使用的Et 3 NH + ħ 2 PO 2 - .1.5ħ 2 O作为氢供体，所述的RuCl 2（PH 3 P）3，和BINAP-孺证明了酮的转移氢化高活性催化剂比其他的氢供体较温和的条件下。2-甲基-，2-氯-，2-（乙氧基-羰基）环己酮和-环戊酮被还原为不稳定的轴向醇，且非对映异构体过量（de：90-100％），且α，β的羰基基团-不饱和酮被选择性还原，与其他氢供体相反，CC键被还原。
• A selective C–H insertion/olefination protocol for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone natural products
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c5ob02579f

  日期：——

  A regio- and stereoselective one-pot C–H insertion/olefination protocol has been developed for the late stage installation of α-methylene-γ-butyrolactones into conformationally restricted cyclohexanol-derivatives.

  已开发出一种区域和立体选择性的一锅式C-H插入/烯烃化协议，用于将α-亚甲基-γ-丁内酯晚期安装到构象受限的环己醇衍生物中。
• Insights into the Substrate Promiscuity of Novel Hydroxysteroid Dehydrogenases
  作者：Susanna Bertuletti、Erica Elisa Ferrandi、Stefano Marzorati、Marta Vanoni、Sergio Riva、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.202000120

  日期：2020.6.15

  Eight novel NAD(H)‐dependent HSDHs, showing either 7α‐, 7β‐, or 12α‐HSDH activity, and including, for the first time, enzymes from extremophilic microorganisms, were identified, recombinantly produced, and characterized. Among the novel HSDHs, four highly active (up to 92 U mg−1) NAD(H)‐dependent 7β‐HSDHs showing negligible similarity towards previously described 7β‐HSDHs, were discovered.

  羟基类固醇脱氢酶（HSDHs）是用于类固醇，胆汁酸和其他类固醇衍生物的区域和立体选择性修饰的有价值的生物催化剂。在这项工作中，我们研究了这种高度选择性的酶的底物混杂。为了实现此目标，对内部或公共（元）基因组中的HSDH同源物进行了初步搜索。八种新颖的NAD（H）依赖性HSDHs表现出7α-，7β-或12α-HSDH活性，并首次鉴定，重组产生和鉴定了包括极端微生物的酶。在新的HSDH中，发现了四个高度活性（高达92 U mg -1）的NAD（H）依赖性7β-HSDH，与先前描述的7β-HSDH的相似性可忽略不计。
• Does substituent's conformation influence the kinetics of reduction reactions on trans-4-X-decal-1-ones and to what extent?
  作者：Giorgio Di Maio、Maria Gabriella Mascia、Elisabetta Vecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00303-4

  日期：2002.4

  Stereochemistry and relative rates kax and keq of reduction reactions on title compounds have been measured under five different reaction conditions (NaBH4 in i-PrOH, LiBH4 and NaAlH4 in THF and LiAlH4 in THF and in Et2O). Experiments indicate that axial substituents behave as far less electronegative than their equatorial counterpart in reactions at the equatorial side of molecules.

  立体化学和相对速率ķ斧和ķ当量上标题的化合物还原反应已五种不同的反应条件下测得的（加入NaBH 4在我的i-PrOH，的LiBH 4和NaAlH 4在THF中的LiAlH和4在THF中，并在Et 2 O）。实验表明，在分子赤道侧的反应中，轴向取代基的电负性远低于其赤道对应物。