(2R,6S,8R)-(+)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 159249-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6S,8R)-(+)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (2R,6S,8R)-dimethyl-6-(1,7-dioxaspiro-<5,5>) undecane；E,E-(+)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane；(2R,6S,8R)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 159249-43-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: AHOKGTBIWXGZNE-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代壬二酸 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 (2R,6S,8R)-(+)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral spiroacetals from chiral diketodisulfoxides: 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5,5] undecane.

  摘要：

  将以下文本翻译成中文： (2RdS,8R)和(2S,6R,8S) 2,8-二甲基-1,7-二恶斯宾环[5,5]十一烷已通过不对称还原二酮二亚砜中间体制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86181-9

文献信息

• Synthesis of three stereoisomeric forms of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the main component of the cephalic secretion of andrena wilkella
  作者：Kenji Mori、Kaichi Tanida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98857-x

  日期：1981.1

  Three stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane were synthesized from acetoacetic ester by utilizing its yeast reduction and dianion alkylation.

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。
• Mori, Kenji; Tanida, Kaichi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1171 - 1174
  作者：Mori, Kenji、Tanida, Kaichi

  DOI：——

  日期：——
• (2S,6S,8S)-2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane: A natural spiroacetal lacking anomeric stabilisation
  作者：Junjie Chen、Mary T. Fletcher、William Kitching

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00107-z

  日期：1995.4

  The absolute stereochemistry of the non-anomerically stabilised spiroacetal, (Z,Z)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4 which is a significant component of the pheromonal gland secretion of the cucumber fly (Bactrocera cucumis French) is shown to be (2S,6S,8S) by synthesis of its enantiomer, and chiral gas chromatographic analyses.
• Enhancement of optical purity of a product by removing unwanted diastereomers in the course of a chiral synthesis: new synthesis of the stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the pheromone of
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87431-7

  日期：1986.1
• Chiral 2- and 8-functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes via asymmetric dihydroxylation
  作者：Sandrine Sauret、Annie Cuer、Jean-Gabriel Gourcy、Georges Jeminet

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00259-r

  日期：1995.8

  Asymmetric dihydroxylation with AD-mix-alpha [or AD-mix-beta] carried out on an appropriate ketodiene precursor afforded (2S, 6S, 8S) [or (2R, 6R, 8R)] 2,8-dihydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane. Subsequent synthesis of (+)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (insect pheromone) and (+)-2-iodomethyl-8-acetyloxymethyl-1,,7-dioxaspiro[5,5]undecane are described.