(2S,6R,8S)-(-)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 77610-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6R,8S)-(-)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (2R,6R,8S)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane；(2S,6R,8S)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane；(E,E)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane；(2S,6S,8S)-2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane；(2S,8S)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 77610-92-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: AHOKGTBIWXGZNE-QRHSGQBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代壬二酸 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 (2S,6R,8S)-(-)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral spiroacetals from chiral diketodisulfoxides: 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5,5] undecane.

  摘要：

  将以下文本翻译成中文： (2RdS,8R)和(2S,6R,8S) 2,8-二甲基-1,7-二恶斯宾环[5,5]十一烷已通过不对称还原二酮二亚砜中间体制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86181-9

文献信息

• Chiral Synthesis via Organoboranes. 47. Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ketones and Enantiomerically Pure Spiroketals Using (±)-Isopinocampheyldichloroborane
  作者：Herbert C. Brown、Shekhar V. Kulkarni、Uday S. Racherla、Ulhas P. Dhokte

  DOI：10.1021/jo980989w

  日期：1998.10.1

  intermediate was readily converted into the unsymmetrical ketones, R(1)COR(2), in high yields and purity, by an established method. This methodology was successfully applied to the synthesis of enantiomerically pure spiroketals using optically pure TBS ether protected homoallylic alcohols as the alkenes for stepwise hydroboration.

  现成的且稳定的（+/-）-异樟脑基二氯硼烷[（+/-）-IpcBCl（2）]使用原位还原-氢硼化方案方便地用于两个不同烯烃的逐步氢硼化，从而得到混合的三烷基硼烷IpcBR（1 R（2）。通过用醛RCHO处理从这些三烷基硼烷中方便地消除α-pine烯，提供了硼酸酯R（1）R（2）BOCH（2）R。通过建立的方法，该中间体很容易以高收率和高纯度转化为不对称酮R（1）COR（2）。该方法已成功地应用于光学纯的TBS醚保护的均烯丙基醇作为烯烃进行逐步硼氢化的对映体纯螺环酮的合成。
• Synthesis of three stereoisomeric forms of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the main component of the cephalic secretion of andrena wilkella
  作者：Kenji Mori、Kaichi Tanida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98857-x

  日期：1981.1

  Three stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane were synthesized from acetoacetic ester by utilizing its yeast reduction and dianion alkylation.

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。
• An (S)-(+)-lactic acid route to (2S,6R,8S)-2,8 dimethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane and (2S,6R,8S)-2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane and demonstration of their presence in the rectal glandular secretion of Bactrocera nigrotibialis(Perkins)
  作者：Michael V. Perkins、William Kitching、Wilfrid A. König、Richard A. I. Drew

  DOI：10.1039/p19900002501

  日期：——

  Z)isomers was achieved by preparative gas chromatography. GC analysis of these samples and of the rectal glandular secretion of male Bactrocera nigrotibialis, using a cyclodextrin-based phase, demonstrated that the (2S,6R,8S)-stereoisomers of the 2,8-dimethyl- and 2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes were the natural products, with no detectable level of the antipodes.

  由（S）-（+）-乳酸乙酯的四氢吡喃-2-基醚的还原和碘化得到的手性碘化物已被加入到丙烯腈的自由基加成中。在与戊-4-烯基溴化镁反应时，得到的保护的亚硝酸羟基酯得到（S）-2-四氢吡喃-2-基氧基十一烷基-10-en-6-。在可逆条件下，使用酸性四氢呋喃水溶液对该羟基烯酮进行氧化汞化，同时进行脱保护和环化反应，并用硼氢化钠进行原位双相脱汞，从而提供基本上立体化学纯的（2 S，6 R，8 S）-2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷[即（E，E）-仅非对映异构体]。受保护的羟基烯酮的环氧化，接着dimethylcuprate开环和环化，提供的混合物（ë，ë）和所述两个可能的（Ë，Ž的）-diastereoisomers 2-乙基-8-甲基1,7- dioxaspiro [5.5]十一烷，前者为（2 S，6 R，8 S）立体异构体。通过制备型气相色谱将（E，E）与两种（E，Z）异构体
• Applications of highly enantioenriched alcohols bearing a phenylthio group in the preparation of ring compounds. The two-pot synthesis of an enantiopure spiroacetal pheromone bearing three chiral centers
  作者：Theodore Cohen、Shaojing Tong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00635-2

  日期：1997.7

  The new chiron (S)-6-phenylthio-2-hexanol (3) was prepared in high enantiomeric excess by baker's yeast reduction of the corresponding ketone. Enantioenriched alcohols 1, 2 and 3, prepared previously by a similar procedure, or their racemic counterparts, were transformed into ring closed compounds 5-methyl-2-(phenylthio)tetrahydrofuran (9), 6-methyl-2-(phenylthio)tetrahydropyran (10), 2-methyl-1-phenylsulfonyl cyclopropane (14), cyclobutane (15), cyclopentane (16), and a bee pheromone, (2S,6R,8S)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (20). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Enhancement of optical purity of a product by removing unwanted diastereomers in the course of a chiral synthesis: new synthesis of the stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the pheromone of
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87431-7

  日期：1986.1