H-Pro-Gly-OEt | 26347-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Gly-OEt
• 英文别名: Ethyl (s)-prolylglycinate；ethyl 2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 26347-43-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: VCZUDFJMKMAEGR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Gly-OEt 105.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 (8As)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  702.多肽。第四部分 甘氨酸和脯氨酸某些肽的酯的自缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003642
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (N-benzoxycarbonyl-L-prolyl)glycinate 在 钯 氢气 作用下， 生成 H-Pro-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533

文献信息

• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• Development of Reactive Oxygen Species-Triggered Degradable Nanoparticles Using Oligoproline-Containing Peptides
  作者：Riku Kawasaki、Kousuke Tsuchiya、Yutaka Kodama、Keiji Numata

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00915

  日期：2020.10.12

  Oligoproline-containing peptides, GPPG and GPPPG, were designed and developed for nanoparticle-based delivery platforms, and their degradation is triggered by reactive oxygen species (ROS). Peptides containing more than two consecutive proline residues were found to be cleavable in 1 mM of ROS generated by hydrogen peroxide in the presence of CuSO4, which corresponds to plant cells under photosynthetic conditions. The nanoparticles formed by the peptides were also ROS-degradable and efficiently encapsulated a hydrophobic dye. The hydrophobic cargo in the peptide nanoparticles was released into the cytosol of plant leaf cells in response to the ROS generated in chloroplasts by light irradiation. Furthermore, local laser irradiation enabled the peptide nanoparticles to release their cargo at only the irradiated cell, promising site-selective cargo release triggered by irradiation.

  为基于纳米粒子的递送平台设计和开发了含寡脯氨酸的肽--GPPG 和 GPPPG，它们的降解是由活性氧（ROS）引发的。研究发现，含有两个以上连续脯氨酸残基的肽可在 CuSO4 存在下由过氧化氢产生的 1 mM ROS 中被裂解，这与光合作用条件下的植物细胞相对应。多肽形成的纳米颗粒也可被 ROS 降解，并能有效封装疏水性染料。多肽纳米颗粒中的疏水性染料在光照射叶绿体产生的 ROS 作用下释放到植物叶片细胞的细胞质中。此外，局部激光照射能使多肽纳米颗粒只在被照射的细胞中释放货物，从而有望通过照射触发定点选择性货物释放。
• Schuzkewer et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 2055,2056; engl. Ausg. S. 1962, 1963
  作者：Schuzkewer et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHERMAN, DOUGLAS B.;SPATOLA, ARNO F., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 433-441
  作者：SHERMAN, DOUGLAS B.、SPATOLA, ARNO F.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS FOR PROVIDING AGENTS THAT DEGRADE IN WATER
  申请人：VIRUN, INC.

  公开号：US20170182133A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Compositions and methods for mucosal delivery of agents are provided. The compositions are intended for administration to mucosal surface, such as oral, gastrointestinal and nasal mucosa. The compositions provided contain one or more mucoadhesive proteins and an agent to be delivered. Methods for delivery of agents using the compositions provided herein are also provided.