(4-氟苯基)-[1-(4-苯基丁基)哌啶-4-基]甲酮 | 120357-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氟苯基)-[1-(4-苯基丁基)哌啶-4-基]甲酮
• 英文名称: 4-(4-Fluorobenzoyl)-1-(4-phenylbutyl)piperidine
• 英文别名: N-(4-phenylbutyl)-4-(4-fluorobenzoyl)piperidine；4F4PP；(4-Fluorophenyl)-[1-(4-phenylbutyl)piperidin-4-yl]methanone
• CAS: 120357-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO
• 分子量: 339.453
• InChiKey: FTJXZACAQRDRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)-[1-(4-苯基丁基)哌啶-4-基]甲酮 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 4-(4-Fluoro-benzyl)-1-(4-phenyl-butyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Ketanserin类似物：结构修饰对5-HT2血清素受体结合的影响。

  摘要：

  Ketanserin（1）是一种选择性较高的5-HT2拮抗剂，可同时结合5-HT2A和5-HT2C受体。先前的结构亲和关系研究表明，含哌啶的酮色林分子的结构可能被严重缩写，而对5-HT2A亲和力的影响很小。本研究探索了在较早的研究中发现的一些不一致之处，并暗示对于酮色林类似物可能有多种结合方式。苄基取代基的性质也许是这些试剂在5-HT2A受体上结合的方式的最重要决定因素，并且某些方向可能利用了其自身的辅助结合位点。取决于哌啶N-烷基链的长度，苄基取代基从羰基到醇的变化，亚甲基的亚甲基对结合具有非平行的影响，并且第二环氮原子的存在可能进一步影响该结合。本研究的结果提供了证据，尽管可以简略地缩酮酮的结构，甚至可以通过将哌啶环转化为哌嗪而对其进行修饰，但是所得类似物可以在受体上以一种以上的方向结合。在将这些化合物锚定或定向到5-HT2A受体上可能起重要作用的关键结构特征是苄基羰基。甚至通过将哌啶

  DOI：

  10.1021/jm00007a016
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮 在 oxonium 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4-氟苯基)-[1-(4-苯基丁基)哌啶-4-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Ketanserin类似物：5-HT2和5-HT1C血清素受体结合的结构亲和性关系。

  摘要：

  酮色林是原型5-HT2血清素拮抗剂。尽管它一直是研究5-羟色胺药理学的重要工具，但它对药物设计的影响相对较小，因为对其结构亲和性关系知之甚少。此外，酮色林还与5-HT1C受体结合，对其结构特征对5-HT1C受体亲和力的影响知之甚少。本研究表明，酮色林的4-氟苯甲酰基部分的氟和羰基对5​​-HT2结合的贡献很小，完整的苯甲酰基哌啶部分是重要的特征。哌啶环的开环降低了亲和力。尽管喹唑啉-2,4-二酮部分也有助于结合，它似乎起着较小的作用，并且可以通过保留5-HT2亲和力在结构上简化。例如，N-（4-苯基丁基）-4-（4-氟苯甲酰基）哌啶（39）以与酮色林（Ki = 3.5 nM）几乎相同的亲和力（Ki = 5.3 nM）结合。所有检测到的化合物在5-HT1C位点的结合亲和力均比酮色林低，某些简化的类似物以5-HT2C结合酮色林的5-HT1C选择性结合近十倍。但是，没有显示> 120倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00104a017

文献信息

• Ethylamine derivatives and antihypertensives containing the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05231105A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  An ethylamine derivative of formula (I): ##STR1## wherein A represents a carbon atom or a nitrogen atom; B represents a substituted or unsubstituted aralkyl or aryl group; C represents hydrogen, alkyl, aralkyl, or aryl, each of which may optionally be substituted or C may optionally be bonded to A to form an alkylene bridge which is optionally substituted, Q represents a substituted or unsubstituted aryl group, said group optionally being substituted by hetero atom(s) or substituent(s) optionally containing hetero atom(s); and X represents an alkylene bridge having from 2 to 20 carbon atoms and is optionally substituted with groups which include hetero atoms with the non-hetero atom substituents optionally containing hetero atoms.

  一种化学式（I）的乙胺衍生物：其中A代表碳原子或氮原子；B代表取代或未取代的芳基烷基或芳基团；C代表氢、烷基、芳基烷基或芳基，每个都可以选择性地被取代，或C可以选择性地与A结合形成一个可能被取代的烷基桥，Q代表取代或未取代的芳基，该基团可以选择性地被杂原子或含杂原子的取代基取代；X代表一个具有2到20个碳原子的烷基桥，可以选择性地被含有杂原子的基团取代，非杂原子取代基可以选择性地含有杂原子。
• Ph-dependent nmda receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040138502A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  NMDA receptor blockers, including pH-sensitive NMDA receptor blockers, are provided as neuroprotective drugs that are useful in stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and other neurologic events that involve acidification of brain or spinal cord tissue. Compositions and methods of this invention are used for treating neurodegeneration resulting from NMDA receptor activation. The compounds described herein have enhanced activity in brain tissue having lower-than normal pH due to pathological conditions such as hypoxia resulting from stroke, traumatic brain injury, global ischemia tat may occur during cardiac surgery, hypoxia tat may occur following cessation of breathing, pre-eclampsia, spinal cord trauma, epilepsy, chronic pain, vascular dementia and glioma tumors. Compounds described herein are also useful in preventing neurodegeneration in patients with Parkinson's Alzheimer's, Huntington's chorea, ALS, and other neurodegenerative conditions known to the art to be responsive to treatment using NMDA receptor blockers. Preferably the compounds provided herein are allosteric NMDA inhibitors.

  NMDA受体阻滞剂，包括pH敏感的NMDA受体阻滞剂，被提供作为神经保护药物，可用于中风、创伤性脑损伤、癫痫和其他涉及大脑或脊髓组织酸化的神经事件。本发明的组合物和方法用于治疗由NMDA受体激活引起的神经退行性疾病。所述化合物在具有低于正常pH的脑组织中具有增强的活性，这是由于病理条件（如中风引起的低氧血症、创伤性脑损伤、在心脏手术期间可能发生的全局缺血、呼吸停止后可能发生的低氧血症、妊娠期高血压综合症、脊髓损伤、癫痫、慢性疼痛、血管性痴呆和胶质瘤等）。所述化合物也可用于预防帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症和其他已知对使用NMDA受体阻滞剂治疗有反应的神经退行性疾病患者的神经退行性。优选地，本文提供的化合物是变构NMDA抑制剂。
• PH-dependent NMDA receptor antagonists
  申请人：Traynelis Stephen F.

  公开号：US20090023791A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  NMDA receptor blockers, including pH-sensitive NMDA receptor blockers, are provided as neurprotective drugs that are useful in stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and other neurologic events that involve acidification of brain or spinal cord tissue. Compositions and methods of this invention are used for treating neurodegeneration resulting from NMDA receptor activation. The compounds described herein have enhanced activity in brain tissue having lower than normal pH due to pathological conditions such as hypoxia resulting from stroke, traumatic brain injury, global ischemia that may occur during cardiac surgery, hypoxia that may occur following cessation of breathing, pre-eclampsia, spinal cord trauma, epilepsy, chrounic pain, vascular dementia and glioma rumors. Compounds described herein are also useful in preventing neurodegeneration in patients with Parkinson's Alzheimer's, Huntington's chorea, ALS, and other neurodegenerative conditions known to the art to be responsive to treatment using NMDA receptor blockers. Prefebably the compounds provided herein are allosteric NMDA inhibitors.

  NMDA受体阻滞剂，包括pH敏感的NMDA受体阻滞剂，作为神经保护药物提供，可用于中风、创伤性脑损伤、癫痫和其他涉及脑或脊髓组织酸化的神经事件。本发明的组合物和方法用于治疗由NMDA受体激活引起的神经退行性疾病。所述化合物在具有低于正常pH的脑组织中具有增强的活性，这是由于病理情况（如中风、创伤性脑损伤、可能发生于心脏手术期间的全球性缺血、呼吸停止后可能发生的低氧、先兆子痫、脊髓损伤、癫痫、慢性疼痛、血管性痴呆和胶质瘤）所致。所述化合物还可用于预防帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症和其他已知对使用NMDA受体阻滞剂治疗有响应的神经退行性疾病患者的神经退行性。最好所提供的化合物是变构的NMDA抑制剂。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Use of ethylamine derivatives as antihypertensive agents
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0294183A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Novel ethylamine derivatives of the formula (I) and salts thereof are useful as antihypertensive agents. wherein A is a linking group wherein the linkage is formed by a carbon or nitrogen atom; B is an aryl-containing group; C is hydrogen or optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, or C may be bonded to A to form an optionally substituted alkylene bridge; Q is an aryl- or heterocyclic aryl-containing group; X is a linking group wherein the linkage is formed by optionally substituted alkylene having from 2 to 20 carbon atoms and/or one or more hetero atoms selected from nitrogen and sulfur.

  式（I）的新型乙胺衍生物及其盐类可用作降压药。 其中，A 是连接基团，其连接由碳原子或氮原子形成；B 是含芳基的基团；C 是氢或任选取代的烷基、芳烷基或芳基，或 C 可与 A 键合以形成任选取代的亚烷基桥；Q 是含芳基或杂环芳基的基团；X 是连接基团，其连接由具有 2 至 20 个碳原子和/或一个或多个选自氮和硫的杂原子的任选取代的亚烷基形成。