(4-氟苯基)-[1-[(4-碘苯基)甲基]哌啶-4-基]甲酮 | 439856-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (4-氟苯基)-[1-[(4-碘苯基)甲基]哌啶-4-基]甲酮
• 英文名称: (4-Fluorophenyl)-[1-(4-iodobenzyl)piperidin-4-yl]methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-[1-[(4-iodophenyl)methyl]piperidin-4-yl]methanone
• CAS: 439856-29-8
• 化学式: C₁₉H₁₉FINO
• 分子量: 423.269
• InChiKey: VRQVYEWNXRPFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-120.5 °C
• 沸点：
  461.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)哌啶 、 4-碘苄基溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到(4-氟苯基)-[1-[(4-碘苯基)甲基]哌啶-4-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  合成，受体效能和卤代二苯基哌啶作为血清素5-HT2A配体用于PET或SPECT脑成像的选择性。

  摘要：

  合成了一系列4'-取代的苯基-4-哌啶基甲醇和苯甲酰基-4-哌啶衍生物，作为可能的新型5-羟色胺5-HT2A受体配体，可以对其进行体内脑成像的放射性标记。通过将4-取代的苯甲酰基-4-哌啶与碘或氟取代的苯基烷基卤化物烷基化，然后用硼氢化钠还原来制备化合物。通过对5-羟色胺5-HT2A受体有选择性的体外放射性受体亲和力测定法确定了新化合物的效力。进一步评估了强效化合物在5-羟色胺-2A对2C，6和7以及多巴胺D2和肾上腺素α1和α2受体上的选择性。新型化合物（4-氟苯基）-（1- [2-（4-氟苯基）乙基]哌啶-4-基]）甲醇特别有希望，它具有高的5-HT2A效能（K（i）= 1.63 nM），并且>

  DOI：

  10.1021/jm0200411

文献信息

• Synthesis, Receptor Potency, and Selectivity of Halogenated Diphenylpiperidines as Serotonin 5-HT_2A Ligands for PET or SPECT Brain Imaging
  作者：Xing Fu、Ping-Zhong Tan、Nora S. Kula、Ross Baldessarini、Gilles Tamagnan、Robert B. Innis、Ronald M. Baldwin

  DOI：10.1021/jm0200411

  日期：2002.5.1

  A series of 4'-substituted phenyl-4-piperidinylmethanol and benzoyl-4-piperidine derivatives was synthesized as potential novel serotonin 5-HT2A receptor ligands that can be radiolabeled for in vivo brain imaging. Compounds were prepared by alkylation of 4-substituted benzoyl-4-piperidine with an iodo- or fluoro-substituted phenylalkyl halide followed by reduction with sodium borohydride. Potency of

  合成了一系列4'-取代的苯基-4-哌啶基甲醇和苯甲酰基-4-哌啶衍生物，作为可能的新型5-羟色胺5-HT2A受体配体，可以对其进行体内脑成像的放射性标记。通过将4-取代的苯甲酰基-4-哌啶与碘或氟取代的苯基烷基卤化物烷基化，然后用硼氢化钠还原来制备化合物。通过对5-羟色胺5-HT2A受体有选择性的体外放射性受体亲和力测定法确定了新化合物的效力。进一步评估了强效化合物在5-羟色胺-2A对2C，6和7以及多巴胺D2和肾上腺素α1和α2受体上的选择性。新型化合物（4-氟苯基）-（1- [2-（4-氟苯基）乙基]哌啶-4-基]）甲醇特别有希望，它具有高的5-HT2A效能（K（i）= 1.63 nM），并且>