(+)-(S)-3-ethyl-8-(1-methylpropyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-(1H)-dipyrrin-1-one | 198877-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+)-(S)-3-ethyl-8-(1-methylpropyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-(1H)-dipyrrin-1-one
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-[(2S)-butan-2-yl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-4-ethyl-3-methylpyrrol-2-one
• CAS: 198877-25-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: KHNYWULEKXKNNN-XBTXGSBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-ethyl-8-(1-methylpropyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-(1H)-dipyrrin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (-)-3,17-diethyl-8,12-bis-(1(S)-methylpropyl)-2,7,13,18-tetramethyl-(10H,21H,23H,24H)-bilin-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  缺乏羧酸的胆红素类似物的合成和立体化学

  摘要：

  以对映纯形式和已知的绝对构型合成了丙酸基团被仲丁基（1），3-乙酰氧基-1-甲基丙基（2）或3-乙酰氨基-1-甲基丙基（3）取代的胆红素类似物。尽管没有丙酸基团可稳定折叠的，脊-瓦构象，但（S）立体中心诱导颜料采用左旋（M）螺旋度-如激子圆二色性光谱所证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01066-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butyl p-toluenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(S)-3-ethyl-8-(1-methylpropyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-(1H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺乏羧酸的胆红素类似物的合成和立体化学

  摘要：

  以对映纯形式和已知的绝对构型合成了丙酸基团被仲丁基（1），3-乙酰氧基-1-甲基丙基（2）或3-乙酰氨基-1-甲基丙基（3）取代的胆红素类似物。尽管没有丙酸基团可稳定折叠的，脊-瓦构象，但（S）立体中心诱导颜料采用左旋（M）螺旋度-如激子圆二色性光谱所证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01066-1

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonding and its influence on conformation. Circular dichroism of chiral bilirubin analogs
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00254-2

  日期：1999.7

  Enantiopure synthetic bilirubin analogs with variously modified (e.g. alkyl for natural propionic acid or ester) C(8) and C(12) side chains and with but a single chiral center in either or both, exhibited exciton coupled circular dichroism (CD) spectra. The CD intensity is greater when the stereogenic center is in a propionic acid side chain than in an alkyl side chain. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conformational control by remote stereogenic centers: linear tetrapyrroles
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.029

  日期：2004.10

  A novel, optically-active N-21-N-22, N-23-N-24 bis-carbonyl-bridged bilirubin congener 1 with propionic acids replaced by sec-butyls exhibits a strong negative exciton chirality circular dichroism spectrum from the (S,S)-enantiomer. Molecular dynamics calculations favor the M-helical diastercomer by 0.4 kJ/mol over the P. The dipyrrinone model 2 of one half of 1 exhibits an almost undetectable circular dichroism. Unlike 1, which is only very weakly fluorescent, 2 is strongly fluorescent, with quantum yield phi(F) similar to 0.70. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.