(βS,β'S)-dimethylmesobiliverdin-XIIIα | 148586-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (βS,β'S)-dimethylmesobiliverdin-XIIIα
• CAS: 148586-14-5
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₆
• 分子量: 614.742
• InChiKey: DECLNUQURUWAEW-LHVFSBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  160.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βS,β'S)-dimethylmesobiliverdin-XIIIα 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,S)-β,β'-dimethylmesobilirubin XIIIα
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding and its influence on conformation. Circular dichroism of chiral bilirubin analogs

  摘要：

  Enantiopure synthetic bilirubin analogs with variously modified (e.g. alkyl for natural propionic acid or ester) C(8) and C(12) side chains and with but a single chiral center in either or both, exhibited exciton coupled circular dichroism (CD) spectra. The CD intensity is greater when the stereogenic center is in a propionic acid side chain than in an alkyl side chain. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00254-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2'-methoxycarbonyl-3'-phenylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 甲酸 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (βS,β'S)-dimethylmesobiliverdin-XIIIα
  参考文献：
  名称：

  构象分析中的空间尺寸。圆二色光谱分析的空间压缩

  摘要：

  甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基和苄基的相对空间尺寸已通过灵敏的四吡咯模型和激子耦合圆二色性 (CD) 测量确定。与经典的环己烷模型不同，后者定量评估了官能团的相对空间需求（A 值）并基于对赤道方向与轴向方向的偏好，胆红素模型从头对头空间压缩评估取代基大小. 因此，一组敏感的抗手性 α(R/S)-取代的-β'(S)-甲基中胆红素-XIIIα (1−6) 的激子 CD 振幅表明明显的相对空间大小：叔丁基 ∼ 异丙基 > 苯基∼ 乙基 > 苄基 > 甲基。

  DOI：

  10.1021/ja002069c

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of optically active biliverdin cyclic esters
  作者：Stefan E. Boiadjiev、D.Timothy Anstine、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00098-a

  日期：1995.4

  indicating an excess of the conformation of the pigment. But when the pigment's propionic acids are linked together by -(CH2)n- chains in cyclic esters, the choice of cyclic ester conformation and pigment helicity is governed by the number (n) of CH2 units, with Δϵ near 640 nm varying from positive when n=1, 5 and 6, to negative when n=2, 3 and 4.

  （βS，β '小号）-Dimethylmesobiliverdin-XIIIα二甲酯显示出阳性长波长圆二色性Cotton效应（Δε 644最大= 6.1）在CHCl 3，说明过量的的颜料的构象。但是，当颜料的丙酸通过环酯中的-（CH 2）n链连接在一起时，环酯构象和颜料螺旋度的选择取决于CH 2单元的数量（n），Δϵ在640 nm附近变化从当n = 1、5和6时为正，到当n为负时= 2、3和4。