1-Benzyl-4,6-dimethylindole-2,3-dione | 1306909-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-4,6-dimethylindole-2,3-dione
• CAS: 1306909-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: AAPVFPFWIUSVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4,6-dimethylindole-2,3-dione 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 indium 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-benzyl-5,7-dimethyl-4,9-dihydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-Benzyl-4,6-dimethylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化多环芳基醛的[12+2]反应获得吲哚衍生物

  摘要：

  公开了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的对映选择性和非对映选择性 [12+2] 环加成反应，可快速构建带有三环核心和吗啉部分的复杂分子。我们反应的成功依赖于 NHC 催化的远程 sp 3 (C–H) 键在氧化条件下激活 5 H -benzo[ a ]pyrrolizine-3-carbaldehyde。初步研究表明，我们的产品对两种植物病原体的体外生物活性优于商业双硫唑 (BT) 和硫代二唑铜 (TC)。

  DOI：

  10.1039/d3cc00999h

文献信息

• Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36665g

  日期：——

  We report the first catalytic asymmetric cyanation of N-Boc ketoimines, which enables highly enantioselective synthesis of oxindole based α-amino nitriles. An unprecedented tandem aza-Wittig/Strecker reaction is also developed, emerging as a promising strategy for the catalytic asymmetric cyanation of ketoimines formed in situ from achiral ketones.

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。
• Diastereoselective ABB′ Three-Component Synthesis of Highly Functionalized Spirooxindoles Bearing Five Consecutive Asymmetric Carbons
  作者：Thavaraj Vivekanand、B. S. Vachan、Muthu Karuppasamy、Isravel Muthukrishnan、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03270

  日期：2019.4.5

  The synthesis of spirooxindoles bearing tetrahydro-4H-cyclopenta[b]furan framework was established starting from isatin-derived aldehydes and 2 equiv of 1,3-dicarbonyl compounds involving a piperidine-catalyzed ABB′ three-component domino process. This reaction was highly diastereoselective affording a single diastereomer of spirooxindoles with five consecutive asymmetric carbons including spiro and

  以异戊二烯为原料的醛和2当量的1，3-二羰基化合物经哌啶催化的ABB'三组分多米诺过程建立了带有四氢-4 H-环戊[ b ]呋喃骨架的螺硫醇的合成。该反应是高度非对映选择性的，得到具有五个连续的不对称碳，包括螺和四取代的碳中心的螺硫辛多酯的单一非对映异构体。此外，这种无浪费的（−2H 2O）反应通过在一个操作中创建四个新的键（包括三个C–C键和一个C–O键）和两个环（一个碳环和一个杂环）显示出高原子经济性和阶梯经济性。该三组分多米诺过程的机理涉及顺序的Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成-分子内氧杂-迈克尔加成-分子内羟醛反应。