6,6-Dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5-one | 1312817-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 1312817-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RDUWMXTUSHVRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5-one 、 乙酸酐 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-(6,6-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones

  摘要：

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41312h
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 4,4-二甲基-1,3-环己二酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6-Dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones

  摘要：

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41312h

文献信息

• Facile Diversity-Oriented Synthesis and Antitubercular Evaluation of Novel Aryl and Heteroaryl Tethered Pyridines and Dihydro-6<i>H</i>-quinolin-5-ones Derived via Variants of the Bohlmann–Rahtz Reaction
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Reddy Patpi、Dinesh Addla、Siddamal Reddy Putapatri、Balasubramanian Sridhar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1021/co2000604

  日期：2011.7.11

  nes tethered with aryls and heteroaryls was achieved in very good yields through CeCl3·7H2O-NaI catalyst via variants of the Bohlmann–Rahtz reaction. β-Enaminones derived from various aryl and heteroaryl methyl ketones were regioselectively reacted with ethyl acetoacetate or 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione and ammonium acetate refluxing in 2-propanol. Applicability

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7
• Tetrahydroquinolinones and their use as modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Kauss Valerjans

  公开号：US20090227582A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to ethynyl-substituted tetrahydroquinolinone derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及乙炔基取代的四氢喹啉酮衍生物以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备这种化合物的方法。本发明的化合物是I组mGluR调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。
• Chemoselective Condensation of 3-Amino-2-cyclohexenones with Cinnamaldehydes: Switchable Synthesis of Dihydroquinolinones and Hexahydroacridinediones
  作者：Ling Jiang、Kun He、Weikun Zeng、Zhi Qiao、Xizhong Song、Kaixiu Luo、Jingbo Chen、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00011

  日期：2023.5.5

  cinnamaldehydes for switchable synthesis of dihydroquinolinones and hexahydroacridinediones was developed. Mechanism analysis showed that the formation of dihydroquinolinones involved trimolecular condensation and oxidative aromatization, while the formation of hexahydroacridinediones involved acid hydrolysis of enaminone and dehydration-aromatization. This strategy provides a convenient way to switch from the

  在此，开发了 3-氨基-2-环己烯酮和肉桂醛的化学选择性缩合，用于二氢喹啉酮和六氢吖啶二酮的可切换合成。机理分析表明，二氢喹啉酮的形成涉及三分子缩合和氧化芳构化，而六氢吖啶二酮的形成涉及烯胺酮的酸水解和脱水-芳构化。该策略提供了一种从相同底物转换为生产两种不同喹啉酮衍生物的便捷方法。
• US7550482B2
  申请人：——

  公开号：US7550482B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones
  作者：Santhosh Reddy Patpi、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Rao Tadikamalla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1039/c3ra41312h

  日期：——

  Described herein is an efficient protocol for the site selective oxidative C–H activation/acetoxylation of a series of 2-aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones using palladium acetate as the catalyst and iodobenzene diacetate as an oxidant. All these transformations progressed well at less sterically encumbered and electronically favourable C–H bonds to give corresponding ortho-acetoxylated derivatives in good yields. Further, acetoxylation of thiophenyl embedded dihydroquinolinones resulted in single regioisomers, acetoxylated at the C-2 position on the thiophenyl moiety. However, when the C-2 position on the thiophene unit was blocked, the acetoxy group was exclusively installed at the C-4 position. Further, we noticed that acetoxylation of dihydroquinolin-5(6H)-one-oxime did not alter ligand preferentiality to give the ortho-acetoxylated product.

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。