N-((methylsulfonyl)oxy)butyrimidoyl chloride | 1104075-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: N-((methylsulfonyl)oxy)butyrimidoyl chloride
• 英文别名: (1-chlorobutylideneamino) methanesulfonate
• CAS: 1104075-58-2
• 化学式: C₅H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 199.658
• InChiKey: MLEPGIMYZFWKRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((methylsulfonyl)oxy)butyrimidoyl chloride 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到4,7-dimethoxy-2-propyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and Their Use in the Synthesis of Functionalized Benzimidazoles

  摘要：

  Three different alpha-chloroaldoxime O-methanesulfonates were synthesized to investigate their chemical properties. The compounds were found to be stable and were able to be stored at ambient temperature without any precautions. The reactions with anilines were investigated, and it was found that an additive is required to activate the sulfonate. TMEDA was found to be the most efficient additive, and various benzimidazoles were synthesized through the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo8023544
• 作为产物：
  描述：

  丁醛肟 、 甲基磺酰氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-((methylsulfonyl)oxy)butyrimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of trisubstituted ureas from α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and secondary amines

  摘要：

  三取代脲可以在温和的反应条件下从稳定的α-氯代aldoxime O-甲磺酸酯和二级胺一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra10060g

文献信息

• Synthesis of imidazolidin-2-ones via the cascade reactions of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates
  作者：Chanikan Duangjan、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152330

  日期：2020.9

  4-Substituted imidazolidin-2-ones were synthesized via the one-pot reaction of bench-stable α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and 4-aminobut-2-enoates in the presence of N,N-dimethylaminopyridine. This cascade transformation involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement and intramolecular Michael addition. The electronic effect of the aryl substituent of the chloroaldoximes played a

  在N，N-二甲基氨基吡啶存在下，通过台式稳定的α-氯代醛肟O-甲磺酸盐和4-氨基丁-2-烯酸酯的一锅反应，合成了4-取代的咪唑烷-2-酮。该级联转化涉及亲核取代，Tiemann重排和分子内迈克尔加成。氯代肟的芳基取代基的电子效应在反应中起主要作用。
• DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and 2-Aminobenzoic Acids for the Synthesis of Quinazolinediones
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Watcharadet Kaewman

  DOI：10.1055/a-2107-5653

  日期：2023.10

  α-chloroaldoxime O-methanesulfonates via DMAP-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions in one-pot fashion. Chemical transformations involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement, and cyclic urea formation. The strength of nitrogen nucleophile of 2-aminobenzoic acids and the high level of carbon electrophile of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates were crucial for the reaction

  喹唑啉二酮衍生物是由 2-氨基苯甲酸和实验室稳定的 α-氯醛肟O-甲磺酸酯通过DMAP 催化的多米诺骨牌反应在温和的反应条件下以一锅方式获得。化学转化涉及亲核取代、蒂曼重排和环状脲形成。2-氨基苯甲酸的氮亲核试剂的强度和α-氯醛肟O-甲磺酸盐的高碳亲电试剂水平对于反应结果至关重要。介绍了喹唑啉二酮结构单元的合成应用。