1-甲氧基-1-癸烯-4-酮 | 120507-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-1-癸烯-4-酮
• 英文名称: 1-methoxy-1-decen-4-one
• 英文别名: 1-Methoxydec-1-en-4-one；1-methoxydec-1-en-4-one
• CAS: 120507-11-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: IPMQNLOFDIFRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-癸烯-4-酮 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-oxodecanal
  参考文献：
  名称：

  有机锡均烯酸酯等效物-通过杂取代的烯丙基锡和乙烯基锡获得β-酰基和β-芳基-丙醛

  摘要：

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96010-7
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲氧基-1-癸烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  有机锡均烯酸酯等效物-通过杂取代的烯丙基锡和乙烯基锡获得β-酰基和β-芳基-丙醛

  摘要：

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96010-7

文献信息

• An easy access to β-acyl- and β-aryl-propionaldehydes through a new silylated organotin homoenolate equivalent
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1039/c39880000503

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of a new umpolung reagent, (α-methoxy-γ-tributylstannyl)allyltrimethyl-silane, with acyl or aryl halides, involves exclusively the vinyl–tin bond and subsequent desilylation with tetrabutylammonium fluoride gives enol ethers, precursors of β-acyl- or β-aryl-propionaldehydes.

  钯催化的新型油溶试剂（α-甲氧基-γ-三丁基锡烷基）烯丙基三甲基硅烷与酰基或芳基卤化物的交叉偶联仅涉及乙烯基-锡键，随后与四丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，制得烯醇醚，即烯醇醚的前体β-酰基或β-芳基丙醛。
• A new three-carbon homologating agent for synthesis of .gamma.-keto aldehydes
  作者：Xiyan Lu、Cheng Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo00023a044

  日期：1991.11
• Isomerization of alkynemono-ols catalyzed by palladium(O) complex and diols
  作者：Lu Xiyan、Ji Jianguo、Guo Cheng、Shen Wei

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83235-a

  日期：1992.4
• Guo, Cheng; Lu, Xiyan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1921 - 1924
  作者：Guo, Cheng、Lu, Xiyan

  DOI：——

  日期：——