(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 128785-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 128785-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆Si
• 分子量: 328.437
• InChiKey: JQPUSBGUTOIRQY-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 过氧乙酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium bromide 作用下， 生成 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  （苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基和（苯基二甲基甲硅烷基）甲基醚作为糖羟基保护基的用途

  摘要：

  事实证明，试剂（苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基氯化物（SMOM-Cl）对于糖的伯羟基和仲羟基的相应SMOM醚的形成非常方便。此外，SMOM-Cl的前体（苯基二甲基甲硅烷基）甲醇（SMOH）可用于保护带有SM基团的异头中心。可以通过用KBr / AcOOH氧化将两个保护基顺利除去，并且与糖化学中的保护基操作兼容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80107-w
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基(苯基)甲硅烷基)甲醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  （苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基和（苯基二甲基甲硅烷基）甲基醚作为糖羟基保护基的用途

  摘要：

  事实证明，试剂（苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基氯化物（SMOM-Cl）对于糖的伯羟基和仲羟基的相应SMOM醚的形成非常方便。此外，SMOM-Cl的前体（苯基二甲基甲硅烷基）甲醇（SMOH）可用于保护带有SM基团的异头中心。可以通过用KBr / AcOOH氧化将两个保护基顺利除去，并且与糖化学中的保护基操作兼容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80107-w

文献信息

• BOONS, G. J. P. H.;ELIE, C. J. J.;MAREL, G. A. VAN DER;BOOM, J. H. VAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2197-2200
  作者：BOONS, G. J. P. H.、ELIE, C. J. J.、MAREL, G. A. VAN DER、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——