4-(4,4-二甲基-1,3-二苯基戊-1,2-二烯基)吗啉 | 131319-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 4-(4,4-二甲基-1,3-二苯基戊-1,2-二烯基)吗啉
• 英文名称: 4-(4,4-Dimethyl-1,3-diphenylpenta-1,2-dien-1-yl)morpholine
• CAS: 131319-44-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: XAEAXSBXXRCDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-二甲基-1,3-二苯基戊-1,2-二烯基)吗啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(4aR,5R,11bR)-7-tert-Butyl-5-phenyl-3,4,5,11b-tetrahydro-1H-2-oxa-4a-aza-dibenzo[a,c]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  1-吗啉代-3-苯基（或乙烯基）-丙二烯的热异构化：[1,4]恶嗪基-[4,3-a]氮杂骨架的合成

  摘要：

  1-Morpholino-3-phenylallenes在≥105°C时异构化为3,4,6,12b-四氢-1 H- [1,4]恶嗪基[4,3-a] [2]苯并ze庚因。类似地，将1-吗啉代-3-乙烯基烯丙基转化为3,4,10,10a-四氢-1 H- [1,4]恶嗪基[4,3-a]氮杂。这些新杂环的形成可通过吗啉代烯丙烯中的1,3-质子移位来合理化，然后对如此形成的α，β，γ，δ-不饱和甲亚胺叶立德进行1,7-电环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88051-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-Diphenyl-2-propinyliden)morpholinium-trifluormethansulfonat 、 叔丁基锂 生成 4-(4,4-二甲基-1,3-二苯基戊-1,2-二烯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  MAYER, THEO;MAAS, GERHARD, SYNLETT.,(1990) N, C. 399-400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The [1,4]oxazino[4,3-a]azepine ring system: Construction from morpholinoallenes and a structural study
  作者：Gerhard Maas、Berthold Manz、Theo Mayer、Udo Werz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01132-6

  日期：1999.1

  Morpholinoallenes 4 react with dimethyl and di(tert-butyl) acetylenedicarboxylate to form 4-alkylidene-3-morpholino-1-cyclobutenes 7 which undergo thermal rearrangement to [1,4]oxazino[4,3-a]azepine derivatives 8 and 9. The structures of 7a, 8aA, and 8c have been determined by single-crystal X-ray diffraction. A cis-fusion of the chair-like morpholine ring and the dihydroazepine ring is found in both

  吗啉代烯丙基4与二甲基和二（叔丁基）乙炔基二羧酸酯反应形成4-亚烷基-3-吗啉代-1-环丁烯7，将其热重排为[1,4]恶嗪基[4,3- a ] a庚因衍生物8和9。7a，8aA和8c的结构已通过单晶X射线衍射确定。在8aA和8c中都发现了椅子样吗啉环和二氢氮杂ring环的顺式融合，但角氢原子在8aA中是赤道的，而在8c中是轴向的。NMR研究表明，固态的吗啉环的各个椅构象在溶液中也是有利的，但是温度可变的光谱表明发生了环反转。