(R)-pentadec-1-yn-3-ol | 488808-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-pentadec-1-yn-3-ol
• 英文别名: (R)-1-pentadecyn-3-ol；(3R)-pentadec-1-yn-3-ol
• CAS: 488808-05-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: KBPLXBSSTLJYCP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5-42.0 °C
• 沸点：
  267.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-pentadec-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用钌催化的氢化硅烷化-原去甲硅烷基化反应合成6-羟基神经酰胺。皮肤脂质膜中意外形成长周期性层状相†

  摘要：

  据报道，具有人皮肤表皮屏障的独特成分的6-羟基鞘氨醇碱的神经酰胺的合成。关键步骤涉及使用[Cp * Ru（CH 3 CN）3 ] PF 6催化的氢化硅烷化进行轻度和选择性的三键反式还原，然后进行原型去甲硅烷基化。还描述了基于鞘氨醇的神经酰胺氧化为6-羟基神经酰胺。在模型皮肤脂质膜上进行的X射线粉末衍射表明，6-羟基神经酰胺以10.6 nm的周期性促进层状相的形成，这也许可以解释为什么角质形成细胞在碳6处羟基化了一些神经酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra16565f
• 作为产物：
  描述：

  十三酸 在 aluminum (III) chloride 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 氯化(均三甲苯)[(R,R)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌(II) 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (R)-pentadec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过质谱引导分离和全合成对细菌磺基鞘脂和玫瑰花结诱导因子 2 (RIF-2) 进行结构和功能分析

  摘要：

  物种间的相似性：MS 引导的分离和细菌磺基鞘脂的首次全合成允许对其在Salpingoeca rosetta中的玫瑰花结诱导和抑制能力进行生物活性研究。最丰富的磺基鞘脂以浓度依赖性方式抑制玫瑰花结诱导因子相关活性，因此表明磺胺类杆菌素可能在S. rosetta中竞争相同的细胞靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.202103883

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of 6-Hydroxy-4-Sphingenine-Containing Ceramides. Use of Chiral Propargylic Alcohols To Prepare a Lipid Found in Human Skin
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo026240+

  日期：2003.1.1

  present here the first synthesis of the 6S and 6R diastereoisomers 2 and 3, which represent analogues of (2S,3R)-ceramide (1) having two allylic hydroxyl groups. Chiral propargylic alcohols 8 and 11, which were prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated ester 13 and allylic chloride 22, respectively, were employed as precursors of 2 and 3. Nucleophilic addition of lithiated TBS-protected

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。
• Stereoselective synthesis of unnatural (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids
  作者：Daniel Leichnitz、Sebastian Pflanze、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1039/c9ob00990f

  日期：——

  Concise total synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine containing sphingolipids using a hydrozirconationtransmetalation reaction and an unusual three-step-one-pot deprotection sequence.

  使用水锆化反应和不寻常的三步一锅脱保护序列，简洁地合成含有鞘氨醇脂类的unnatural (2S,3S)-6-羟基-4-鞘氨醇。
• Synthetic studies towards naturally occurring γ-(<i>Z</i>)/(<i>E</i>)-alkylidenebutenolides through bimetallic cascade cyclization and an adventitious photoisomerization method
  作者：Shrestha Chatterjee、Ranjan Kumar Acharyya、Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d2ob00166g

  日期：——

  visible light-induced photoisomerization method of γ-(Z)-alkylidenebutenolides to their corresponding E-components was reported in this article. Initially, a series of naturally occurring enantiopure γ-(Z)-alkylidenebutenolides was synthesized by employing a “Pd–Cu” bimetallic cascade cyclization protocol. In the later part, the synthesized γ-(Z)-alkylidenebutenolides were photoisomerized in the presence

  本文报道了一种通用且灵活的可见光诱导γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯光致异构化为其相应的E-组分的方法。最初，通过采用“Pd-Cu”双金属级联环化方案合成了一系列天然存在的对映体纯 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯。在后面的部分中，合成的 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯在三重光敏剂存在下以合理可接受的产率对 γ-( E )-亚烷基丁烯内酯进行光异构化。采用所开发的方法实现了 goniobutenolides、hygrophorones、ramariolide D、melodorinols/乙酰-melodorinols、versicolactones 和 phomopsolidones 的全合成。
• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and stereochemistry of ceramide B, (2S,3R,4E,6R)-N-(30-hydroxytriacontanoyl)-6-hydroxy-4-sphingenine, a new ceramide in human epidermis
  作者：Kenji Mori、Yui Masuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.025

  日期：2003.12

  pentadecan-15-olide, the enantiomers of 1-pentadecyn-3-ol, and (S)-Garner's aldehyde. Comparison of the 1H NMR spectra of the tetraacetyl derivatives of 1 and 1′ with that of ceramide B, a new protein-bound ceramide in human stratum corneum, revealed it to be (2S,3R,4E,6R)-1.

  以十五烷为原料合成（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三tri酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇（1）及其（6 S）-异构体（1 '）。 -15-内酰胺，1-戊炔-3-醇的对映体和（S）-加纳醛。1和1 '的四乙酰基衍生物与人角质层中一种新的蛋白结合型神经酰胺神经酰胺B的1 H NMR光谱比较表明，其为（2 S，3 R，4 E，6 R） - 1。