1-(环己-1-烯基)丙-2-烯-1-醇 | 7015-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(环己-1-烯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(Cyclohex-1-enyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1-cyclohexenyl)-2-propen-1-ol；1-cyclohex-1-enyl-allyl alcohol；1-Cyclohex-1-enyl-allylalkohol；1--propen-(2)-ol-(1)；1-<1-Hydroxy-allyl>-cyclohexen-(1)；1-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 7015-01-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GUQYWGZDRGRLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己-1-烯基)丙-2-烯-1-醇 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-环己基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 436 - 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-Hydroxy-propin-(2)-yl>-cyclohexen-(1) 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 1-(环己-1-烯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 436 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Triethylsilyloxypentadienyllithium, a Versatile 1,3-Diene- or Vinyl Ketone-Building Block
  作者：Wolfgang Oppolzer、Roger L. Snowden、Dana P. Simmons

  DOI：10.1002/hlca.19810640705

  日期：1981.11.4

  (Table 1) aldehydes and ketones attack preferentially the γ-position of 4(Table 2). The desired γ-products 6 may be directly subjected to inter- and intramolecular [4 + 2]-additions as demonstrated by the reactions 5a ( 6d) 7 and 6h 19(Schemes 4 and 12). Alternatively, smooth fluoride-promoted silylether-cleavage 6 11(Scheme 8) provides a convenient approach to substituted vinyl ketones such as to

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。
• Silicon-DirectedNazarov Reactions II. Preparation and Cyclization of ?-Silyl-substituted Divinyl Ketones
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.19830660802

  日期：1983.12.14

  Two general methods for the preparation of β-silyl-substituted divinyl ketones have been developed starting from either α, β-unsaturated aldehydes or simple ketones. Anhydrous FeCl3 induces the cyclization to cyclopentenones under mild conditions and in good yields with predictable and complete control over the position of the double bond in the five-membered ring. The observed effects of substituents

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。
• Studies on the sharpless asymmetric epoxidation of unsymmetrical divinylmethanols
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Kazuo Kanai

  DOI：10.1039/p19960001729

  日期：——

  A reaction of racemic unsymmetrical divinylmethanol rac-13 under the Sharpless asymmetric epoxidation conditions using stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide [Ti(OPi)4], D-(–)-diisopropyl tartrate (DIPT) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) afforded R-14 and R-15 in 41 and 43% yield, each with > 99%ee, respectively, where the kinetic resolution and subsequent epoxidation had proceeded

  外消旋不对称二乙烯基甲醇rac -13在Sharpless不对称环氧化条件下，使用化学计量的四异丙氧基钛[Ti（OP i）4]，D -（-）-酒石酸二异丙酯（DIPT）和叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行反应R -14和R -15的收率分别为41％和43％，ee均> 99％，其中动力学拆分和随后的环氧化反应均以完全区域选择性和非对映选择性的方式进行。
• Selective epoxidation of allylic alcohols with dibutyltin oxyperoxide
  作者：Shigekazu Kanemoto、Tsuyoshi Nonaka、Koichiro Oshima、Kiltiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84803-0

  日期：——

  Dibutyltin oxyperoxide derived from Bu2SnO and tBuOOH epoxidize allylic alcohols with high stereo- and regioselectivities.

  衍生自Bu 2 SnO和t BuOOH的过氧化二丁基氧化锡以高的立体选择性和区域选择性环氧化烯丙醇。
• ALICYCLIC EPOXY (METH)ACRYLATES, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND COPOLYMERS
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1818327A1

  公开（公告）日：2007-08-15

  There are provided a novel compound having an 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.02,6]decane skeleton and a polymerizable unsaturated bond, and a process for the preparation of the compound. There is also provided a copolymer including a monomeric unit (A) containing an alkali-soluble group, and a monomeric unit (B) corresponding to an epoxy-containing polymerizable unsaturated compound, or a copolymer including, in addition to the monomeric units (A) and (B), a monomeric unit (C) corresponding to an epoxy-free polymerizable unsaturated compound such as a N-substituted maleimide, in which the monomeric unit (B) occupies 40 to 90 percent by weight of total monomeric units, and 30 percent by weight or more of the monomeric unit (B) is a monomeric unit corresponding to a specific 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.02,6]decane skeleton-containing compound. The copolymer can yield a film excellent typically in thermal stability, yield a resin composition having very high storage stability, and be easily synthetically prepared.

  提供了一种具有 3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷骨架和可聚合不饱和键的新型化合物，以及制备该化合物的工艺。 还提供了一种共聚物，包括含有碱溶性基团的单体单元（A）和对应于含环氧可聚合不饱和化合物的单体单元（B），或一种共聚物，除单体单元（A）和（B）外，还包括对应于不含环氧的可聚合不饱和化合物（如 N-取代马来酰亚胺）的单体单元（C），其中单体单元（B）占总单体单元重量的 40%至 90%，单体单元（B）中 30%（重量）或更多是对应于特定 3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷骨架化合物的单体单元。这种共聚物可以生成热稳定性极佳的薄膜，生成具有极高储存稳定性的树脂组合物，并且易于合成。