(+/-)-4-[5-(4-methylphenyl)-2H-tetrazol-2-yl]butan-2-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-4-[5-(4-methylphenyl)-2H-tetrazol-2-yl]butan-2-yl acetate
• 英文别名: 4-(5-(4-methylphenyl)tetrazol-2-yl)butan-2-yl acetate；4-[5-(4-Methylphenyl)tetrazol-2-yl]butan-2-yl acetate；4-[5-(4-methylphenyl)tetrazol-2-yl]butan-2-yl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: BJHHVYYBSSGRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-[5-(4-methylphenyl)-2H-tetrazol-2-yl]butan-2-yl acetate 在 Candida antarctica-B lipase immobilized on a macroporous acrylic resin (Novozyme SP 435) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到(-)-(R)-4-[5-(4-methylphenyl)-2H-tetrazol-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含四唑环的酯的酶促水解

  摘要：

  研究了脂肪酶催化的含有四唑部分的乙酸酯的对映选择性水解。在所有测试的脂肪酶中，Novozyme SP 435允许获得旋光的4-（5-芳基-2 H-四唑-2-基）丁烷-2-醇和1-（5-芳基-2 H-四唑-2基）丁烷。 2-ol及其乙酸酯具有最高的光学纯度（ee = 95％-99％）和出色的对映选择性（E> 100）。筛选了一些合成的四唑衍生物的抗真菌活性。的4- [5-（4-氯苯基）-2-外消旋混合物ħ -四唑-2-基）丁-2-醇，以及该化合物的纯对映体显示出有希望的对抗抗真菌活性˚F。接骨木，˚F。枯萎，Ç。coccodes，和一个。尼日尔。手性26：811–816，2014年。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22360
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-(4-methylphenyl)tetrazol-2-yl)butan-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+/-)-4-[5-(4-methylphenyl)-2H-tetrazol-2-yl]butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioseparation of alcohols containing a tetrazole ring

  摘要：

  A simple chemoenzymatic method for the preparation of optically active (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-ol, (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-ol, and their acetates has been developed. The starting compounds (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-one and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-one were obtained by a Michael-type addition of 5-aryl substituted tetrazoles to methyl vinyl ketone, and alkylation of 5-aryl substituted tetrazoles with chloroacetone, respectively. Their reduction with sodium borohydride afforded racemic mixtures of (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-oles and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-oles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.015