5-methoxy-N-(5-methylpyridin-2-yl)-2-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N-(5-methylpyridin-2-yl)-2-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: BJHIAIIRPNJMLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-(5-methylpyridin-2-yl)-2-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2-amino-5-methoxy-N-(5-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺衍生物作为潜在因子Xa（fXa）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Xa因子（fXa）是各种血栓栓塞性疾病的关键因素。抑制fXa可以提供安全有效的抗血栓形成作用。在这项研究中，通过利用基于结构的设计策略设计了一系列邻氨基苯甲酰胺化合物。P 1和P 4组的优化导致发现化合物16g：一种具有显着体外抗凝活性的高效，选择性fXa抑制剂。此外，16g在大鼠静脉血栓形成（VT）和动静脉分流（AV-SHUNT）模型中也显示出出色的体内抗血栓形成活性。出血风险评估表明16g剂量分别为1 mg / kg和5 mg / kg时，比贝曲沙班更安全。另外，16g也表现出令人满意的PK曲线。最终，选择16g来研究其对缺氧-再充氧诱导的H9C2细胞活力的影响。MTT结果表明，16g可以显着降低H9C2细胞的活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以38%的产率得到5-methoxy-N-(5-methylpyridin-2-yl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺衍生物作为潜在因子Xa（fXa）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Xa因子（fXa）是各种血栓栓塞性疾病的关键因素。抑制fXa可以提供安全有效的抗血栓形成作用。在这项研究中，通过利用基于结构的设计策略设计了一系列邻氨基苯甲酰胺化合物。P 1和P 4组的优化导致发现化合物16g：一种具有显着体外抗凝活性的高效，选择性fXa抑制剂。此外，16g在大鼠静脉血栓形成（VT）和动静脉分流（AV-SHUNT）模型中也显示出出色的体内抗血栓形成活性。出血风险评估表明16g剂量分别为1 mg / kg和5 mg / kg时，比贝曲沙班更安全。另外，16g也表现出令人满意的PK曲线。最终，选择16g来研究其对缺氧-再充氧诱导的H9C2细胞活力的影响。MTT结果表明，16g可以显着降低H9C2细胞的活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.012

文献信息

• METHODS OF SYNTHESIZING FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130211094A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Described herein are novel methods of preparing a compound of Formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In some embodiments, the method is for preparing betrixaban or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are compositions comprising substantially pure betrixaban free base or salt thereof.

  本文介绍了制备公式II化合物或其药学上可接受的盐的新方法。在某些实施例中，该方法用于制备贝特利昔班或其药学上可接受的盐。还描述了包含基本上纯净的贝特利昔班自由基或其盐的组合物。
• METHODS OF SYNTHESIZING PHARMACEUTICAL SALTS OF A FACTOR XA INHIBITOR
  申请人：Scarborough Robert M.

  公开号：US20100197929A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Novel methods of preparing a compound of Formula I which is an inhibitor of Factor Xa and its maleate salt, are described herein.

  本文描述了一种制备式I化合物及其男酸盐，该化合物是Xa因子的抑制剂的新方法。
• Methods of Synthesizing Pharmaceutical Salts of a Factor Xa Inhibitor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140046071A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Novel methods of preparing a compound of Formula I which is an inhibitor of Factor Xa and its maleate salt, are described herein.

  本文描述了制备化合物I及其马来酸盐的新方法，该化合物是因子Xa的抑制剂。
• US8394964B2
  申请人：——

  公开号：US8394964B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• US8524907B2
  申请人：——

  公开号：US8524907B2

  公开（公告）日：2013-09-03