4-(5-(4-methylphenyl)tetrazol-2-yl)butan-2-one | 128081-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(4-methylphenyl)tetrazol-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[5-(4-Methylphenyl)tetrazol-2-yl]butan-2-one
• CAS: 128081-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: NOPZDLWBOPTRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(4-methylphenyl)tetrazol-2-yl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Pseudomonas fluorescens Amano AK lipase 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R)-4-(5-(4-methylphenyl)tetrazol-2-yl)butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioseparation of alcohols containing a tetrazole ring

  摘要：

  A simple chemoenzymatic method for the preparation of optically active (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-ol, (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-ol, and their acetates has been developed. The starting compounds (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-one and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-one were obtained by a Michael-type addition of 5-aryl substituted tetrazoles to methyl vinyl ketone, and alkylation of 5-aryl substituted tetrazoles with chloroacetone, respectively. Their reduction with sodium borohydride afforded racemic mixtures of (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-oles and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-oles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.015
• 作为产物：
  描述：

  5-p-Tolyl-2H-tetrazole; compound with triethyl-amine 、 丁烯酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到4-(5-(4-methylphenyl)tetrazol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Poplavskii, V. S.; Titova, I. E.; Ostrovskii, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1971 - 1974

  摘要：

  DOI：