4,5-Dimethoxycyclobutenol | 55171-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-Dimethoxycyclobutenol
• 英文别名: 4,5-trimethoxybenzocyclobuten-1-ol；4,5-dimethoxybenzocyclobutenol；1,2-Dihydro-4,5-dimethoxybenzocyclobuten-1-ol；3,4-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 55171-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NXTKPGCDJNXFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  315.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxycyclobutenol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-二甲氧基-2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  容易ø从通过在环境温度下的施陶丁格反应引发苯并环丁烯形成-quinodimethane †

  摘要：

  发现在20–25°C时，给电子的亚氨基正膦显着增强了苯并环丁烯的4π环开口，从而生成邻喹啉甲烷。这些亚氨基膦烷苯并环丁烯可以方便地由叠氮化物苯并环丁烯和膦经施陶丁格反应生成。因此，已经在环境温度下经由邻喹二甲烷建立了叠氮化物苯并环丁烯的施陶丁格反应触发的顺序分子转化，预期其将展现出广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc01679a
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-4,5-dimethoxycyclobutene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4,5-Dimethoxycyclobutenol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 (ADTN) 的不对称合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。

  DOI：

  10.1139/v90-310

文献信息

• A Very Short Synthesis of Steroids from 1,3-Butadiene and Benzocyclobutenes
  作者：Pierre-Yves Michellys、Philippe Maurin、Loïc Toupet、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo001106f

  日期：2001.1.1

  (BISTRO) 1 to succinic anhydride led to spirolactone 2 [(+/-)-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one]. Methoxycarbonylation followed by stereoselective alkylation by various benzocyclobutenes afforded the substituted benzocyclobutene steroid precursors 5. Thermolysis of 5 gave rise to steroids (+/-)-6 with a trans-anti-cis configuration in five steps and in a highly stereoselective manner. Modifications

  路易斯酸介导向琥珀酸酐中添加1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯（BISTRO）1导致螺内酯2 [（+/-）-6,9-二乙烯基-1-氧杂螺[4.4] nonan-2-one]。甲氧羰基化，然后通过各种苯并环丁烯进行立体选择性烷基化，得到取代的苯并环丁烯类固醇前体5。5的热分解以五个步骤和高度立体选择性的方式生成了具有反式-反式构型的类固醇（+/-）-6。序列的修饰允许制备具有反-反-反构型的类固醇（+/-）-11。
• Synthesis of Functionalized Naphthalenes from Substituted 1-Methoxybenzocyclobutenes
  作者：Neil G. Andersen、Shawn P. Maddaford、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo951978v

  日期：1996.1.1
• CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN;PLOURDE, GUY L., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2028-2032
  作者：CHARLTON, JAMES L.、KOH, KEVIN、PLOURDE, GUY L.

  DOI：——

  日期：——
• Facile<i>o</i>-quinodimethane formation from benzocyclobutenes triggered by the Staudinger reaction at ambient temperature
  作者：Aki Kohyama、Eri Koresawa、Kiyoshi Tsuge、Yuji Matsuya

  DOI：10.1039/c9cc01679a

  日期：——

  found to significantly enhance 4π-ring opening of benzocyclobutenes to generate o-quinodimethanes at 20–25 °C. These iminophosphorane benzocyclobutenes can be conveniently generated from azide benzocyclobutenes and phosphines via the Staudinger reaction. Thus, Staudinger reaction-triggered sequential molecular transformations of the azide benzocyclobutenes have been established via o-quinodimethanes at

  发现在20–25°C时，给电子的亚氨基正膦显着增强了苯并环丁烯的4π环开口，从而生成邻喹啉甲烷。这些亚氨基膦烷苯并环丁烯可以方便地由叠氮化物苯并环丁烯和膦经施陶丁格反应生成。因此，已经在环境温度下经由邻喹二甲烷建立了叠氮化物苯并环丁烯的施陶丁格反应触发的顺序分子转化，预期其将展现出广泛的应用潜力。
• An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (ADTN)
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh、Guy L. Plourde

  DOI：10.1139/v90-310

  日期：1990.11.1

  An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, which can be converted to the title compound by a literature procedure, is described. The synthesis, starting from 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid and the acrylate of S-methyl lactate, was accomplished in eight steps in 11% overall yield and > 97% optical purity. Keywords: o-quinodimethanes, Diels–Alder, asymmetric, cycloaddition

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。