2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-oxirane | 886373-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-oxirane
• 英文别名: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)oxirane
• CAS: 886373-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: UNTCEWAHYCYDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-oxirane 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2S)-(-)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 (ADTN) 的不对称合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。

  DOI：

  10.1139/v90-310
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 三甲基碘化锍 在 hydroxide 作用下， 生成 2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 (ADTN) 的不对称合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。

  DOI：

  10.1139/v90-310

文献信息

• Expedient cobalt-catalyzed stereospecific cascade C–N and C–O bond formation of styrene oxides with hydrazones
  作者：Manmath Mishra、Prabhat Kumar Maharana、Pallab Karjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d2cc01926d

  日期：——

  Cobalt-catalyzed cascade C–N and C–O bond formation of epoxides with hydrazones is described to furnish oxadiazines using air as an oxidant. The catalyst plays a dual role as a Lewis acid followed by a redox catalyst to accomplish the C–H/O–H cyclization. Optically active styrene oxide can be reacted enantiospecifically (>99% ee).

  钴催化的环氧化物与腙的级联 C-N 和 C-O 键形成被描述为使用空气作为氧化剂提供恶二嗪。该催化剂作为路易斯酸发挥双重作用，然后是氧化还原催化剂以完成 C-H/O-H 环化。光学活性氧化苯乙烯可以对映体特异性反应 (>99% ee)。
• Venter, Daniel P.; Langenhoven, Jan H., South African Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 1-2, p. 40 - 46
  作者：Venter, Daniel P.、Langenhoven, Jan H.

  DOI：——

  日期：——