3-acetoxyheptan-2-one | 3100-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxyheptan-2-one
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-heptanon；2-Heptanone, 3-(acetyloxy)-；2-oxoheptan-3-yl acetate
• CAS: 3100-08-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VKCMSBYAVUQGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-65 °C(Press: 2-5 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxyheptan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-羟基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  获得受保护的丙烯酰基及其用脂肪酶进行酶解的新途径

  摘要：

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300338
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-hept-1-yn-3-yl acetate 在 Hg(CH₃COO)2 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-acetoxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙-2-炔基酯和醚的催化氨基氨基化合成末端，氧官能化的甲基酮烯胺的区域特异性

  摘要：

  1-取代的丙-2-炔基酯和醚的催化氨基汞缩合反应（5）为末端官能化的烯胺（6）提供了温和，简单和区域特异性的途径，尽管它们可能会被异构化为其内部形式；（6）的水解提供α-氧酮（7）。

  DOI：

  10.1039/c39860001465

文献信息

• Epothilone synthesis building blocks III and IV: asymmetrically substituted acyloins and acyloin derivatives, methods for their production and methods for the production of epothilones B, D and epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040082651A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to novel acyloins, their derivatives, methods for their production and their use for the production of novel epothilones and their derivatives. In addition, the invention is directed to the building blocks for epothilone synthesis, methods for their production and the use of synthetic building blocks for the production of epothilones and their derivatives.

  本发明涉及新型酰亚胺、其衍生物、其生产方法以及用于生产新型依托利酮及其衍生物的方法。此外，本发明还涉及依托利酮合成的构建块、其生产方法以及用于生产依托利酮及其衍生物的合成构建块的使用。
• BARLUENGA J.; AZNAR F.; LIZ R.; POSTIGO C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 19, 1465-1467
  作者：BARLUENGA J.、 AZNAR F.、 LIZ R.、 POSTIGO C.

  DOI：——

  日期：——
• EPOTHILONE-SYNTHESEBAUSTEINE III UND IV: UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE ACYLOINE UND ACYLOINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILON B, D UND EPOTHILONDERIVATEN
  申请人：Morphochem AG

  公开号：EP1358144A1

  公开（公告）日：2003-11-05
• EPOTHILON-SYNTHESEBAUSTEINE I: UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE ACYLOINE UND ACYLOINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILONEN UND EPOTHILONDERIVATEN
  申请人：R&D-Biopharmaceuticals

  公开号：EP1358144B1

  公开（公告）日：2006-12-27
• US6867333B2
  申请人：——

  公开号：US6867333B2

  公开（公告）日：2005-03-15