(-)-drimenin | 2326-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-drimenin
• 英文别名: Drimenin；(9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 2326-89-8；71606-15-0；112709-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BQNSBENKJCLJGN-ZCADOIRISA-N

物化性质

• 熔点：
  133°
• 比旋光度：
  D -42° (c = 0.76 in benzene); D25 -35.8° (chloroform)
• 沸点：
  358.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(-)-drimenin
  参考文献：
  名称：

  基于酶促功能的（+）-白三醇的便捷合成：（+）-白三烷乙酸酯，（-）-白三烷3,4-二羟基肉桂酸酯，（-）-三烯酚，（-）-二烯草醚和（-）的总合成-氨溴酸

  摘要：

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00076-8

文献信息

• A convenient synthesis of (+)-albicanol based on enzymatic function: total syntheses of (+)-albicanyl acetate, (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate, (−)-drimenol, (−)-drimenin and (−)-ambrox
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Ayumi Mitsuda、Hitomi Ohsawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00076-8

  日期：2000.4

  enantiomerically pure (+)-albicanyl acetate 3 and (+)-albicanol 4. Deprotection of (+)-3 afforded the natural (+)-albicanol 4 which was converted to the natural products (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate 7, (−)-drimenol 8, (−)-drimenin 9 and (−)-ambrox 10.

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。