ethyl (E)-3-{(4R,5S)-5-[(R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-{(4R,5S)-5-[(R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5S)-5-[(6R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: BGWWSHILHUSCHM-DLQXUNIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-{(4R,5S)-5-[(R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3Z,5R,6S,12R)-5,6-二羟基-12-甲基-1-氧杂环十二碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A、B、C 和异 Cladospolide B 全合成的炔介导方法

  摘要：

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300022
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-非-8-炔-2-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 titanium(IV)isopropoxide 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 ethyl (E)-3-{(4R,5S)-5-[(R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A、B、C 和异 Cladospolide B 全合成的炔介导方法

  摘要：

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300022