7-methyloct-1-en-3-one | 71523-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyloct-1-en-3-one
• 英文别名: 7-Methyl-1-octen-3-on；7-Methyl-1-octen-3-one
• CAS: 71523-16-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YADZUZVDMLAZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyloct-1-en-3-one 在 氯化亚砜 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 (E)-(1-chloro-8-methylnon-2-en-4-yl) benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-（4-羟基壬-2-烯基）吡咯烷的合成：链霉菌coelicolor丁醇化物5（SCB-5）和Virginiae丁醇化物A（VB-A）的总合成中的关键组成部分

  摘要：

  从5-甲基己醛和（S）-构型的N-炔丙基脯氨醇醚开始，偶联递送作为C4非对映异构体的混合物的N-（4-羟基壬-2-炔基）脯氨醇衍生物。引入（R）-扁桃酸酯衍生物并随后进行HPLC分离后，差向异构体的拆分成功。或者，适当的氧化得到相应的炔基酮。Midland试剂控制的非对映选择性还原得到定义的构型的炔丙醇，具有高选择性。烯丙醇的LiAlH 4还原和Mosher分析可阐明结构。适当保护的产物用作对映选择性链霉菌的关键中间体 γ-丁内酯信号分子的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610770
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methyloct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-（4-羟基壬-2-烯基）吡咯烷的合成：链霉菌coelicolor丁醇化物5（SCB-5）和Virginiae丁醇化物A（VB-A）的总合成中的关键组成部分

  摘要：

  从5-甲基己醛和（S）-构型的N-炔丙基脯氨醇醚开始，偶联递送作为C4非对映异构体的混合物的N-（4-羟基壬-2-炔基）脯氨醇衍生物。引入（R）-扁桃酸酯衍生物并随后进行HPLC分离后，差向异构体的拆分成功。或者，适当的氧化得到相应的炔基酮。Midland试剂控制的非对映选择性还原得到定义的构型的炔丙醇，具有高选择性。烯丙醇的LiAlH 4还原和Mosher分析可阐明结构。适当保护的产物用作对映选择性链霉菌的关键中间体 γ-丁内酯信号分子的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610770

文献信息

• 7a-alkoxy-4H-pyrano [3,2-d] -oxazol-2 (3H) -one and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20020072612A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention provides a novel 7a-alkoxy-4H-pyrano-[3,2-d]-oxazol-2(3H)-one represented by the formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group; R 3 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group, provided that a 2-alkenyl group is excluded from the alkenyl group of R 3 ; and R 4 represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxycarbonyl group or a cyano group, and a process for producing the same which comprises reacting 5-alkoxy-2(3H)-oxazolone with an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone in the presence of a Lewis acid in a solvent.

  本发明提供了一种新型的7a-烷氧基-4H-吡喃-[3,2-d]-噁唑-2(3H)-酮，其化学式表示为(I)：其中R1和R2分别代表氢原子、烷基、烯基、芳基或芳基烷基；R3代表烷基、环烷基、烯基、芳基或芳基烷基，但要求R3的烯基中排除2-烯基；R4代表烷基、芳基、烷氧羰基或氰基；以及一种制备该化合物的方法，包括在溶剂存在下，将5-烷氧基-2(3H)-噁唑酮与α,β-不饱和酮在Lewis酸存在下反应。
• 7a-alkoxy-4H-pyrano-[3,2-d]-oxazol-2(3H)-one and process for producing the same
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1207162B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US3960923A
  申请人：——

  公开号：US3960923A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US6723860B2
  申请人：——

  公开号：US6723860B2

  公开（公告）日：2004-04-20
• Synthesis of Optically Active N-(4-Hydroxynon-2-enyl)pyrrolidines: Key Building Blocks in the Total Synthesis of Streptomyces coelicolor Butanolide 5 (SCB-5) and Virginiae Butanolide A (VB-A)
  作者：Udo Nubbemeyer、Jonas Donges、Sandra Hofmann、Johannes C. Walter、Julia Reichertz、Moritz Brüggemann、Andrea Frank

  DOI：10.1055/s-0037-1610770

  日期：2021.8

  (S)-configured N-propargylprolinol ethers, coupling delivered N-(4-hydroxynon-2-ynyl)prolinol derivatives as mixtures of C4 diastereomers. Resolution of the epimers succeeded after introduction of an (R)-mandelic ester derivative and subsequent HPLC separation. Alternatively, suitable oxidation gave the corresponding alkynyl ketone. Midland reagent controlled diastereoselective reduction afforded a defined configured

  从5-甲基己醛和（S）-构型的N-炔丙基脯氨醇醚开始，偶联递送作为C4非对映异构体的混合物的N-（4-羟基壬-2-炔基）脯氨醇衍生物。引入（R）-扁桃酸酯衍生物并随后进行HPLC分离后，差向异构体的拆分成功。或者，适当的氧化得到相应的炔基酮。Midland试剂控制的非对映选择性还原得到定义的构型的炔丙醇，具有高选择性。烯丙醇的LiAlH 4还原和Mosher分析可阐明结构。适当保护的产物用作对映选择性链霉菌的关键中间体 γ-丁内酯信号分子的全合成。