(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2-carboxylic acid | 1262985-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1262985-28-3
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: WYLYLPVDJDSVHN-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.062
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3,6-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素四肽GE81112A的全合成和结构修订

  摘要：

  据报道，天然存在的抗生素GE81112A（一种密集功能化的四肽）的总合成。将光谱数据与天然产物的光谱数据进行比较，以及合成化合物缺乏生物活性，导致我们修改了3-羟基哌酸部分的已公开结构。该假设已通过相应差向异构体的合成得到了充分验证。

  DOI：

  10.1002/anie.201805901

文献信息

• Stereospecific, Flexible and Redox-Economic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acids and ­Analogs
  作者：Bing Wang、Run-Hua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200900231

  日期：2009.6

  trans-3-hydroxy-L-pipecolic acids are synthesized from a common chiral intermediate 7 by a short and flexible route. The stereospecific inversion of C-3 was achieved by the formation of an oxazoline followed by acidic ring cleavage. The overall yields are 27 % and 30 %, respectively, in 12 and 10 linear steps. Several versatile chiral building blocks are also accessible by this diastereodivergent synthesis. Unlike the

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Concise Enantioselective Syntheses of (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid by Cobalt(III)(salen)-Catalyzed Two-Stereocenter Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Azido Epoxides
  作者：Arumugam Sudalai、Dattatray Devalankar、Pandurang Chouthaiwale

  DOI：10.1055/s-0033-1340074

  日期：——

  An efficient synthesis of the 2,3-disubstituted piperidines (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (99% ee) in high optical purity from commercially available starting materials is described. The strategy involves a cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic azido epoxide with two stereocenters and an intramolecular reductive cyclization as key reactions.
• Total Synthesis and Structural Revision of the Antibiotic Tetrapeptide GE81112A
  作者：Gerrit Jürjens、Sören M. M. Schuler、Michael Kurz、Sylvain Petit、Cédric Couturier、Frédéric Jeannot、Fabian Nguyen、Raffael C. Wende、Peter E. Hammann、Daniel N. Wilson、Eric Bacqué、Christoph Pöverlein、Armin Bauer

  DOI：10.1002/anie.201805901

  日期：2018.9.10

  The total synthesis of the naturally occurring antibiotic GE81112A, a densely functionalized tetrapeptide, is reported. Comparison of spectral data with those of the natural product and the lack of biological activity of the synthesized compound led us to revise the published configuration of the 3‐hydroxypipecolic acid moiety. This hypothesis was fully validated by the synthesis of the corresponding

  据报道，天然存在的抗生素GE81112A（一种密集功能化的四肽）的总合成。将光谱数据与天然产物的光谱数据进行比较，以及合成化合物缺乏生物活性，导致我们修改了3-羟基哌酸部分的已公开结构。该假设已通过相应差向异构体的合成得到了充分验证。
• Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kishor R. Harale、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.062

  日期：2011.1

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.