(2S,4S)-N-acetyl-4-diphenylphosphinothioyl-proline | 369366-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N-acetyl-4-diphenylphosphinothioyl-proline
• 英文别名: (2S,4S)-1-acetyl-4-diphenylphosphinothioylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 369366-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₀NO₃PS
• 分子量: 373.412
• InChiKey: HSEMVLBMXZZKMT-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-acetyl-4-diphenylphosphinothioyl-proline 在 伯吉斯试剂 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,4'S,4S)-N-acetyl-2-(4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazole-2-yl)-4-diphenylphosphinothioyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，N配体在不对称烯丙基化和Heck反应中。

  摘要：

  据报道一系列基于脯氨酸的膦-恶唑啉配体。这些配体由市售反式-4-羟基-L-脯氨酸分四个步骤合成。据报道这种配体以不对称方式以及不对称Heck反应催化烯丙基烷基化的能力。这些配体中最好的是钯配合物，它催化将丙二酸二甲酯添加到乙酸环戊烯酯中，产率高，ee高达96％。相同的系统在高达86％ee的条件下催化了二氢呋喃和环己烯之间的Heck反应。这些配体似乎与传统的膦-恶唑啉配体不同之处在于，紧邻恶唑啉的立体碳的立体化学不一定是诱导选择性的主要手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo0158231
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-methoxycarbonyl-4-diphenylphosphinothioyl-pyrrolidine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S)-N-acetyl-4-diphenylphosphinothioyl-proline
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，N配体在不对称烯丙基化和Heck反应中。

  摘要：

  据报道一系列基于脯氨酸的膦-恶唑啉配体。这些配体由市售反式-4-羟基-L-脯氨酸分四个步骤合成。据报道这种配体以不对称方式以及不对称Heck反应催化烯丙基烷基化的能力。这些配体中最好的是钯配合物，它催化将丙二酸二甲酯添加到乙酸环戊烯酯中，产率高，ee高达96％。相同的系统在高达86％ee的条件下催化了二氢呋喃和环己烯之间的Heck反应。这些配体似乎与传统的膦-恶唑啉配体不同之处在于，紧邻恶唑啉的立体碳的立体化学不一定是诱导选择性的主要手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo0158231

文献信息

• Proline-Based P, N Ligands in Asymmetric Allylation and the Heck Reaction
  作者：Scott R. Gilbertson、Dejian Xie、Zice Fu

  DOI：10.1021/jo0158231

  日期：2001.11.1

  A series of phosphine-oxazoline ligands based on proline are reported. These ligands are synthesized from commercially available trans-4-hydroxy-L-proline in four steps. The ability of this type of ligand to catalyze allylic alkylation in an asymmetric fashion as well as the asymmetric Heck reaction is reported. The best of these ligands gave a palladium complex, which catalyzed the addition of dimethylmalonate

  据报道一系列基于脯氨酸的膦-恶唑啉配体。这些配体由市售反式-4-羟基-L-脯氨酸分四个步骤合成。据报道这种配体以不对称方式以及不对称Heck反应催化烯丙基烷基化的能力。这些配体中最好的是钯配合物，它催化将丙二酸二甲酯添加到乙酸环戊烯酯中，产率高，ee高达96％。相同的系统在高达86％ee的条件下催化了二氢呋喃和环己烯之间的Heck反应。这些配体似乎与传统的膦-恶唑啉配体不同之处在于，紧邻恶唑啉的立体碳的立体化学不一定是诱导选择性的主要手性中心。