(S)-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-1-ol | 681821-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-(2-cyclohexa-1,4-dienyl)propan-1-ol
• CAS: 681821-33-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QEFFEEQOQUBRRV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-1-ol 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  竞争对映选择性转化法测定β-手性伯醇的绝对构型

  摘要：

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01189
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苯基-1-丙醇 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76.8 mg的产率得到(S)-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  竞争对映选择性转化法测定β-手性伯醇的绝对构型

  摘要：

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01189

文献信息

• Chiral Arene Ruthenium Complexes: Synthesis and Molecular Structure of the Enantiopure Cluster Cation ( <i>S</i> )‐[H ₃ Ru ₃ {C ₆ H ₅ [CH(CH ₃ )CH ₂ OH]}(C ₆ Me ₆ ) ₂ (O)] ⁺
  作者：Ludovic Vieille‐Petit、Bruno Therrien、Georg Süss‐Fink

  DOI：10.1002/ejic.200300411

  日期：2003.10

  from (R) to (S) being due to the priority change caused by coordination; in the solid state, onedimensional hydrogen-bonded chains are formed between the hydroxy functions and chloro ligands of neighbouring molecules. The mononuclear cationic complex (S)-[RuC6H5[CH(CH3)CH2OH]}(H2O)3]2+, formed in situ from 1 in aqueous solution, reacts with the dinuclear complex [H3Ru2(C6Me6)2]+ to give a chiral trinuclear

  对映体纯 (R)-(2-环己-1,4-二烯基)丙-1-醇与氯化钌水合物的反应产率，没有手性配体的外消旋化，氯桥连双核络合物 (S,S)-[ RuCl2C6H5[CH(CH3)C H]}]2 (1)。二聚体 1 与三苯基膦反应生成单核配合物 (S)-[RuCl2C6H5[CH( )C H]}(PPh3)](2)。2的单晶X射线结构分析显示不对称碳原子的绝对构型仍然存在，从（R）到（S）的变化是由于配位引起的优先级变化；在固态下，相邻分子的羟基官能团和氯配体之间形成一维氢键链。单核阳离子络合物 (S)-[RuC6H5[CH( )C H]}(H2O)3]2+，由 1 在水溶液中原位形成，与双核络合物 [H3Ru2(C6Me6)2]+ 反应生成手性三核芳烃-钌簇，阳离子 (S)-[H3Ru3C6H5[CH( )C H]} (C6Me6)2(O)]+ (3). 这