1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 4600-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-1-carbonsaeure-ethylester；ethyl 4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 4600-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD20043055
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FSDRWQXBHWNKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.03h， 生成 2-(1-Methyl-3-phenylpyrrolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nagai, Yasutaka; Hino, Katsuhiko; Uno, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1387 - 1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称氧化Ç ？N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉的H烯基化和芳基化

  摘要：

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201500703

文献信息

• Organocatalytic, Chemoselective, and Stereospecific House–Meinwald Rearrangement of Trisubstituted Epoxides
  作者：Peter R. Schreiner、Friedemann Dressler、Victoria Öhler、Christopher Topp

  DOI：10.1055/a-2216-4710

  日期：——

  We present a novel method for the chemoselective House–Meinwald rearrangement of trisubstituted epoxides under mild conditions with the use of simple perfluorinated disulfonimides as Brønsted acid catalysts. We isolated the α-quaternary aldehyde products in yields of 27–97% using catalyst loadings as low as 0.5 mol% on a scale of 1 mmol. In addition, we show the stereospecific rearrangement using an

  我们提出了一种在温和条件下使用简单的全氟二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂对三取代环氧化物进行化学选择性 House-Meinwald 重排的新方法。我们在 1 mmol 规模上使用低至 0.5 mol% 的催化剂负载，以 27-97% 的产率分离出 α-季醛产物。此外，我们展示了使用对映体富集底物的立体特异性重排，这使得该方法适用于天然产物的全合成。
• Hershenson, Fred M.; Christensen, Leif, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 8, p. 615 - 626
  作者：Hershenson, Fred M.、Christensen, Leif

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。
• Nagai, Yasutaka; Hino, Katsuhiko; Uno, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1387 - 1393
  作者：Nagai, Yasutaka、Hino, Katsuhiko、Uno, Hitoshi、Minami, Shinsaku

  DOI：——

  日期：——