(4R,9aS)-4-Phenylhexahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazin-1-one | 158221-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,9aS)-4-Phenylhexahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazin-1-one
• 英文别名: (4R,9aS)-4-phenyl-hexahydropyridino[2,1-c][1,4]oxazin-1-one；(4R,9aS)-4-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 158221-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IRGYPQGHHHPTKT-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,9aS)-4-Phenylhexahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazin-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient, asymmetric synthesis of pipecolic acid and 2-alkyl pipecolic acids

  摘要：

  Both (R)- and (S)-pipecolic acids and their 2-alkyl derivatives have been synthesized via diastereoselective alkylations of (R)-5-phenylmorpholin-2-one 5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.025
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3-(4-iodobutyl)-2-oxo-5-phenyl-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4R,9aS)-4-Phenylhexahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient, asymmetric synthesis of pipecolic acid and 2-alkyl pipecolic acids

  摘要：

  Both (R)- and (S)-pipecolic acids and their 2-alkyl derivatives have been synthesized via diastereoselective alkylations of (R)-5-phenylmorpholin-2-one 5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.025

文献信息

• Asymmetric Synthesis. 32. A New Access to Enantiomerically Pure (S)-(-)-Pipecolic Acid and 2- or 6-Alkylated Derivatives
  作者：J.-F. Berrien、J. Royer、H.-P. Husson

  DOI：10.1021/jo00093a007

  日期：1994.7

  Enantiomerically pure (S)-(-)-pipecolic acid (5) was synthesized in four steps and 47% overall yield starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (1). A general strategy is described for preparing 2-alkylated and 6-alkylated pipecolic acid 7a-c and 11a-c using diastereoselective procedures.
• An efficient, asymmetric synthesis of pipecolic acid and 2-alkyl pipecolic acids
  作者：Duen-Ren Hou、Shin-Yi Hung、Chung-Cheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.025

  日期：2005.11

  Both (R)- and (S)-pipecolic acids and their 2-alkyl derivatives have been synthesized via diastereoselective alkylations of (R)-5-phenylmorpholin-2-one 5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.