3'-azidomethyl-3',5'-dideoxy-5'-(hydroxymethyl)adenosine | 906795-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3'-azidomethyl-3',5'-dideoxy-5'-(hydroxymethyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-(azidomethyl)-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 906795-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₈O₃
• 分子量: 320.311
• InChiKey: HHFZTLYSAVMHEO-GRIPGOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azidomethyl-3',5'-dideoxy-5'-(hydroxymethyl)adenosine 在 sodium hypochlorite 、 phosphate buffer 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 3'-azidomethyl-6-N-benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-carboxy-3',5'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  酰胺修饰的RNA：3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成

  摘要：

  RNA干扰的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。化学方法可用于优化小干扰RNA的特性，例如热稳定性，细胞递送，体内半衰期和药代动力学。从这个角度看，酰胺是RNA中的中性和疏水核苷间键，是非常有趣的修饰，迄今为止尚未在RNA干扰中进行过测试。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。阻碍该领域进展的合成挑战是制备用于此类偶联的单体结构单元，即核苷氨基酸当量。在此处，我们报道了两种对映体纯的3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成路线，这些单体用于制备酰胺修饰的RNA。使用硝基醛醇化学方法对尿苷（天然核苷的代表）进行修饰，可分16步获得目标氨基酸，总产率为9％。从葡萄糖开始的替代合成效率稍低（17步，3′-叠氮基甲基-5′-羧基-3′，5′-二脱氧尿苷的产率为6％），但是提供了更容易获得具有其他杂环碱基的修饰核苷的途径。本文开发的

  DOI：

  10.1021/jo060457c
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3'-azidomethyl-5'-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3',5'-dideoxyadenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到3'-azidomethyl-3',5'-dideoxy-5'-(hydroxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  酰胺修饰的RNA：3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成

  摘要：

  RNA干扰的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。化学方法可用于优化小干扰RNA的特性，例如热稳定性，细胞递送，体内半衰期和药代动力学。从这个角度看，酰胺是RNA中的中性和疏水核苷间键，是非常有趣的修饰，迄今为止尚未在RNA干扰中进行过测试。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。阻碍该领域进展的合成挑战是制备用于此类偶联的单体结构单元，即核苷氨基酸当量。在此处，我们报道了两种对映体纯的3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成路线，这些单体用于制备酰胺修饰的RNA。使用硝基醛醇化学方法对尿苷（天然核苷的代表）进行修饰，可分16步获得目标氨基酸，总产率为9％。从葡萄糖开始的替代合成效率稍低（17步，3′-叠氮基甲基-5′-羧基-3′，5′-二脱氧尿苷的产率为6％），但是提供了更容易获得具有其他杂环碱基的修饰核苷的途径。本文开发的

  DOI：

  10.1021/jo060457c