(3S,5S)-2,3,5,6-tetrahydro-3-(4-bromobutyl)-5-phenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-one | 625824-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-2,3,5,6-tetrahydro-3-(4-bromobutyl)-5-phenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-one
• 英文别名: benzyl (3S,5S)-3-(4-bromobutyl)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 625824-32-0
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₄
• 分子量: 446.341
• InChiKey: WRORXVHTSZBBCJ-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-2,3,5,6-tetrahydro-3-(4-bromobutyl)-5-phenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Alkylation of the Dellaria Oxazinone Template with Bifunctional Electrophiles

  摘要：

  This study investigates the efficiency of alkylation of the Dellaria oxazinone glycinate template with sensitive bifunctional electrophiles. In addition to improved access to the template, trifiate/halide bifunctional combinations provided good yields (85-93%) of highly diastereoselective alkylation products.

  DOI：

  10.1081/scc-120021497
• 作为产物：
  描述：

  [Benzyloxycarbonyl-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,5S)-2,3,5,6-tetrahydro-3-(4-bromobutyl)-5-phenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Alkylation of the Dellaria Oxazinone Template with Bifunctional Electrophiles

  摘要：

  This study investigates the efficiency of alkylation of the Dellaria oxazinone glycinate template with sensitive bifunctional electrophiles. In addition to improved access to the template, trifiate/halide bifunctional combinations provided good yields (85-93%) of highly diastereoselective alkylation products.

  DOI：

  10.1081/scc-120021497