methyl-(9-nitro-[3]phenanthryl)-ether | 500309-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl-(9-nitro-[3]phenanthryl)-ether
• 英文别名: Methyl-(9-nitro-[3]phenanthryl)-aether；9-Nitro-3-methoxy-phenanthren；3-Methoxy-9-nitrophenanthrene
• CAS: 500309-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: VFUQZRYWFIASRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(9-nitro-[3]phenanthryl)-ether 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 3-methoxy-[9]phenanthrylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. VII. 3-Hydroxyacetylphenanthrenes and Amino Ketones and Alcohols Derived from Them. Hydroxyaminophenanthrenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01323a028
• 作为产物：
  描述：

  3-菲醇 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl-(9-nitro-[3]phenanthryl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Werner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 321, p. 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stable Ion and Electrophilic Substitution (Nitration and Bromination) Study of A-Ring Substituted Phenanthrenes: Novel Carbocations and Substituted Derivatives; NMR, X-ray Analysis, and Comparative DNA Binding
  作者：Cédric Brulé、Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Tamara Musafia、William M. Baird

  DOI：10.1002/ejoc.200600780

  日期：2007.1

  Persistent carbocations were generated from five A-ring mono- and di-substituted phenanthrenes [3-OMe; 4-OMe, 1,3-bis(OMe), 2,4-bis(OMe), and 1,3-bis(Me)]. In all cases protonation occurs in the A-ring, ortho/para relative to methoxy or methyl substituent(s). Complete NMR assignments of the resulting carbocations are reported and their charge delocalization modes are discussed. Mild nitration (with

  持久性碳正离子由五个 A 环单取代和双取代菲 [3-OMe; 4-OMe、1,3-双(OMe)、2,4-双(OMe)和1,3-双(Me)]。在所有情况下，质子化发生在 A 环中，相对于甲氧基或甲基取代基的邻位/对位。报告了所得碳正离子的完整 NMR 分配，并讨论了它们的电荷离域模式。这些底物的轻度硝化（在 –10 °C 或室温下使用 20–50% 的 HNO3 水溶液）和溴化（NBS/MeCN/室温）导致合成了几种新型的单硝基/二硝基以及一溴/二溴衍生物，包括在湾区具有硝基或溴取代基的衍生物。检查了低温质子化研究中的攻击位点与环境温和硝化中硝基取代之间的对应关系。报告了新衍生物的完整 NMR 分配以及 2,4-二甲氧基-1-硝基-和 1,3-二甲基-4-硝基菲的 X 射线结构。用 MCF 细胞对三种合成的单硝基和一种二硝基衍生物进行的比较 DNA 结合研究表明，1,3-二甲基-9-硝基-（