乙酸-(9-硝基-[3]菲基酯) | 109722-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 乙酸-(9-硝基-[3]菲基酯)
• 英文名称: acetic acid-(9-nitro-[3]phenanthryl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(9-nitro-[3]phenanthrylester)；9-Nitro-3-acetoxy-phenanthren；(9-Nitro-phenanthryl-(3))-acetat；(9-Nitrophenanthren-3-yl) acetate
• CAS: 109722-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: FRFACGQCDCBZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(9-硝基-[3]菲基酯) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 、 alkaline solution 、 甲烷 作用下， 生成 3-methoxy-[9]phenanthrylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. VII. 3-Hydroxyacetylphenanthrenes and Amino Ketones and Alcohols Derived from Them. Hydroxyaminophenanthrenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01323a028
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxyphenanthrene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 乙酸-(9-硝基-[3]菲基酯)
  参考文献：
  名称：

  通过邻近效应的Domino C–H活化反应

  摘要：

  邻近效应允许C–H-活化反应，而无需指导基团与多米诺卡巴巴拉德反应或Mizoroki-Heck反应竞争。可以认为Vinly-Pd是中间体，可以与双键或萘基或菲基部分反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801289

文献信息

• Studies in the Phenanthrene Series. VII. 3-Hydroxyacetylphenanthrenes and Amino Ketones and Alcohols Derived from Them. Hydroxyaminophenanthrenes¹
  作者：Alfred Burger、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01323a028

  日期：1934.8
• Domino C-H Activation Reactions through Proximity Effects
  作者：Florian Lotz、Klaus Kahle、Mehrnoush Kangani、Soundararasu Senthilkumar、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.201801289

  日期：2018.11.1

  Proximity effects allow C–H‐activation reactions without directing groups in competition with domino‐carbopalladation or Mizoroki–Heck reactions. Vinly–Pd species can be assumed as intermediates, which either react with a double bond or a naphthyl or phenanthryl moiety.

  邻近效应允许C–H-活化反应，而无需指导基团与多米诺卡巴巴拉德反应或Mizoroki-Heck反应竞争。可以认为Vinly-Pd是中间体，可以与双键或萘基或菲基部分反应。