methyl (1R,2R,3R,5R)-2-(2-methoxycarbonyl-3-acetoxy-5-hydroxycyclopentyl)acetate | 188177-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,3R,5R)-2-(2-methoxycarbonyl-3-acetoxy-5-hydroxycyclopentyl)acetate
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R,5R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 188177-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: WNJPGJRTZZRGND-YSSBGUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,5R)-2-(2-methoxycarbonyl-3-acetoxy-5-hydroxycyclopentyl)acetate 在 aluminum tri-bromide 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Asymmetric Synthesis of Corey Lactone Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-2,6-diene-2,6-dicarboxylate

  摘要：

  Optically pure Corey lactone [(-)-1] was conveniently synthesized from an optically pure C-2-symmetric diester [(+)-3] which was prepared by lipase-catalyzed demethoxycarbonylation of bicyclic tetraester (2).

  DOI：

  10.3987/com-97-s64
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5R)-5-acetyloxy-3-(1-acetyloxy-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 tri-tert-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 methyl (1R,2R,3R,5R)-2-(2-methoxycarbonyl-3-acetoxy-5-hydroxycyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Asymmetric Synthesis of Corey Lactone Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-2,6-diene-2,6-dicarboxylate

  摘要：

  Optically pure Corey lactone [(-)-1] was conveniently synthesized from an optically pure C-2-symmetric diester [(+)-3] which was prepared by lipase-catalyzed demethoxycarbonylation of bicyclic tetraester (2).

  DOI：

  10.3987/com-97-s64

文献信息

• JPH0948773A
  申请人：——

  公开号：JPH0948773A

  公开（公告）日：1997-02-18