methyl (1R,2S,3S,5R)-5-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1-carboxylate | 205382-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5R)-5-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 205382-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: PBOQULPZZJMPGB-QHOPCYEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,5R)-5-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 tri-tert-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Asymmetric Synthesis of Corey Lactone Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-2,6-diene-2,6-dicarboxylate

  摘要：

  Optically pure Corey lactone [(-)-1] was conveniently synthesized from an optically pure C-2-symmetric diester [(+)-3] which was prepared by lipase-catalyzed demethoxycarbonylation of bicyclic tetraester (2).

  DOI：

  10.3987/com-97-s64
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R,3aS,6aS)-2,5-dihydroxy-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalene-1,4-dicarboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (1R,2S,3S,5R)-5-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Asymmetric Synthesis of Corey Lactone Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-2,6-diene-2,6-dicarboxylate

  摘要：

  Optically pure Corey lactone [(-)-1] was conveniently synthesized from an optically pure C-2-symmetric diester [(+)-3] which was prepared by lipase-catalyzed demethoxycarbonylation of bicyclic tetraester (2).

  DOI：

  10.3987/com-97-s64

文献信息

• A Facile Asymmetric Synthesis of Corey Lactone Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-2,6-diene-2,6-dicarboxylate
  作者：Manabu Node、Daisaku Nakamura、Kiyoharu Nishide、Takehisa Inoue

  DOI：10.3987/com-97-s64

  日期：——

  Optically pure Corey lactone [(-)-1] was conveniently synthesized from an optically pure C-2-symmetric diester [(+)-3] which was prepared by lipase-catalyzed demethoxycarbonylation of bicyclic tetraester (2).