(3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1-ol | 192133-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1-ol
• CAS: 192133-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S
• 分子量: 332.507
• InChiKey: LYGDARUPAZTGGD-NNUGMJRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-3-methyl-1-oxonaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine

  摘要：

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.

  DOI：

  10.1021/jo970612a