(E)-1-vinylcyclododecene | 94325-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-1-vinylcyclododecene
• 英文别名: (1E)-1-ethenylcyclododecene
• CAS: 94325-31-2
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: FUJQSNBYXCNHEW-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-vinylcyclododecene 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERZ, W.;JUO, ROUH-RONG, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 618-627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-1-vinylcyclododecene
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of 1-vinylcycloalkenes. The competition between ene reaction and cycloaddition of singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a013

文献信息

• Development of Synthetic Routes to <scp>d</scp>,<scp>l</scp>-α-Tocopherol (Vitamin E) from Biologically Produced Geranylgeraniol
  作者：John A. Hyatt、Gregg S. Kottas、Janet Effler

  DOI：10.1021/op020216g

  日期：2002.11.1

  isophytol as a side-chain synthon for producing d,l-α-tocopherol. Two routes were studied, both of which begin with allylic epoxidation followed by olefin hydrogenation to give epoxyphytol. Epoxyphytol can be reduced with Red-Al to provide phytan-1,3-diol which upon acid-catalyzed condensation with trimethylhydroquinone gives vitamin E in fair yield. In a higher-yielding process, epoxyphytol was deoxygenated

  探索了使用生物衍生的二萜醇香叶基香叶醇作为基于石油化学的异植醇的替代品，作为用于生产 d,l-α-生育酚的侧链合成子。研究了两条路线，均以烯丙基环氧化开始，然后烯烃氢化得到环氧植醇。环氧植物醇可以用 Red-Al 还原以提供植烷-1,3-二醇，其在酸催化下与三甲基氢醌缩合以合理的收率生成维生素 E。在更高产率的过程中，环氧植醇与三氧化甲基铼/三苯基膦脱氧，生成植醇和异植醇的混合物（来自香叶基香叶醇的产率 > 90%）。这种混合物可以作为异植醇的“插件”替代品，用于目前实施的维生素 E 化学的最后一步。
• Regio-and stereo-selection reaction of 1,3-dialkyl-substituted allyl anions with aldehydes viaη³-allyltitanium compounds
  作者：Yuichi Kobayashi、Kensuke Umeyama、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39840000621

  日期：——

  The Regio-and stereo-chemistry in reaction of 1,3-dialkyl-substituted allyl anions with aldehydes is controlled viaη3-allyltitanium compounds, thus providing a simple method for preparation of cycloalkanes having a 1- hydroxyalkyl side chain.

  的区域-和立体化学在反应的1,3-二烷基-取代的与醛的烯丙基阴离子被控制经由η 3 -allyltitanium化合物，从而提供了用于制备具有1-羟侧链的环烷烃的一种简单的方法。
• Rh(I)-catalyzed cleavage of unactivated C—O bonds — Carbonylative rearrangement reactions of allenyl ethers to 2-carboalkoxy-1,3-dienes
  作者：Paul A Wender、Nicole M Deschamps、Robert Sun

  DOI：10.1139/v05-085

  日期：2005.6.1

  The initial examples of a Rh(I)-catalyzed carbonylative rearrangement reaction of allenyl ethers are described. The key reaction proceeds under remarkably mild conditions to provide good to excellent yields of 2-carboalkoxy-1,3-dienes.Key words: carbonylative rearrangement, C-O cleavage, σ bond activation, rhodium catalysis, allenyl ethers.

  描述了 Rh(I) 催化的烯基醚羰基化重排反应的初始实例。关键反应在非常温和的条件下进行，以提供良好到优异的 2-carboalkoxy-1,3-二烯收率。关键词：羰基化重排、CO 裂解、σ 键活化、铑催化、烯丙醚。
• Regio- and stereoselective hydrosulfonylation of conjugated dienes via (.pi.-allyl)palladium complex
  作者：Yoshinao Tamaru、Yoshimi Yamada、Masahiro Kagotani、Hirofumi Ochiai、Eiji Nakajo、Ryoshu Suzuki、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00172a043

  日期：1983.12
• A highly enantioselective approach to functionalized [4.n.0] bicyclic compounds
  作者：Juan C Carretero、José L García Ruano、Luisa M Martín Cabrejas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78213-x

  日期：1994.8

  The Diels-Alder reaction of benzyl, methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl) maleate with several 1-vinylcycloalkenes, catalyzed by TiCl4, occurred with complete regio and stereoselectivity. The regioselectivity of the sulfinyl elimination from the adducts, as well as;the stereoselectivity of the epoxidation and the hydroboration of the resulting [4.n.0] bicyclic compounds, increase with the size of the second ring.