diethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate | 94633-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate
• 英文别名: ethyl 5,5,5-trifluoro-4-oxo-3-ethoxycarbonyl-pentanoate；diethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)butanedioate
• CAS: 94633-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₅
• 分子量: 270.205
• InChiKey: VFUJVMLDXHUHOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-150 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,5,5-三氟-4-氧戊酸
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-三氟戊酸和一些衍生化合物

  摘要：

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97803-2
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  潜在靶向真菌琥珀酸脱氢酶的新型 Pyrazole-4-acetohydrazide 衍生物：设计、合成、三维定量结构-活性关系和分子对接

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 已成为杀菌剂市场上增长最快的类别之一，广泛应用于农业生产以保护作物。目前，以SDHI分子的柔性酰胺键为重点的结构修饰正逐渐被确定为开发新型高效广谱杀菌剂的创新策略之一。基于上述结构特征，构建了一系列可能靶向真菌 SDH 的吡唑-4-乙酰肼衍生物，并评估了它们对立枯丝核菌、禾谷镰刀菌和灰葡萄孢的抗真菌作用。引人注目的是，体外 EC 50构建的吡唑-4-乙酰酰肼6w对R. solani、6c对F. graminearum和6f对B. cinerea的测定值分别为0.27、1.94和1.93 μg/mL，明显优于啶酰菌胺抗R. solani (0.94 μg/mL)、氟吡菌酰胺抗禾谷镰刀菌(9.37 μg/mL) 和B. cinerea(1.94 μg/mL)。同时，通过可靠的比较分子场分析和比较分子相似性指数分析模型详细阐述了取代基空间、静电、疏水和氢键场对结

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03399
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 三氟乙酰乙酸乙酯 、 溴乙酸乙酯 在 丙酮 、 ice water 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 diethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 以resulted in 32 g (55%) of diethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate as yellow oil的产率得到diethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗各种恶性疾病和神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病的生物活性化合物。本文所披露的化学化合物被发现在与这些疾病相关的生物测定中表现出生物活性。提供了制药组合物、组合物的合成方法和使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20110124634A1

文献信息

• [EN] BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BIOACTIFS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009139834A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides bioactive compounds for the treatment of various malconditions such as cancer and neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease. The chemical compounds as disclosed herein are found to show bioactivity in bioassays related to these conditions. Pharmaceutical compositions, combinations and methods of synthesis are provided, as are methods of using the compound, compositions and combinations in the treatment of the diseases.

  这项发明提供了用于治疗各种恶性疾病，如癌症和包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病的生物活性化合物。本文所披露的化合物在与这些疾病相关的生物测定中显示出生物活性。提供了药物组合物、组合物和合成方法，以及使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。
• Eu(III) and Tb(III) Complexes of Octa- and Nonadentate Macrocyclic Ligands Carrying Azide, Alkyne, and Ester Reactive Groups
  作者：Daniel Kovacs、Salauat R. Kiraev、Dulcie Phipps、Andreas Orthaber、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01576

  日期：2020.1.6

  improving the luminescence of the lanthanide (Ln) complexes: (1) attaching the antenna through a tertiary amide linker and (2) replacing a monodentate carboxylate ligand with a bidentate pyridylcarboxylate donor, which yielded a nonadentate ligand that could saturate the lanthanide coordination sphere and eliminate the quenching metal-bound water molecule that was present in the octadentate complexes. The

  据报道，叠氮化物和炔烃官能化的可生物缀合的发光镧系元素络合物。通过对亚甲基羧酸天线侧基的后期修饰，将反应性手柄引入到配合物中。与母体配合物（ΦTb= 10％，ΦEu= 2.8％）相比，叠氮化物或炔烃的存在对Tb和Eu量子产率（分别为11-13％和3.4-3.6％）的影响不大。探索了两种方法来改善镧系元素（Ln）配合物的发光：（1）通过叔酰胺接头连接天线，以及（2）用二齿吡啶基羧酸酯供体取代单齿羧酸酯配体，从而产生可以饱和的非齿配体消除镧系元素配位球，消除存在于八齿配合物中的与金属猝灭的水分子。两种方法的结合产生了Eu和Tb发射体，其量子产率分别为5.8％和46％。对于Eu络合物，该值与八齿母体络合物中的ΦEu相同。我们将此归因于在非齿物种中增加的光诱导电子转移猝灭，这补偿了减少的OH猝灭。
• Acylated amine compounds which are useful fungicigal agents
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05064861A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of Ar-O- and aryl, polyaryl and condensed polyaryl unsubstituted or substituted and heterocycle unsubstituted or substituted, Ar is aryl of 6 to 14 carbon atoms unsubstituted or substituted, heteroaryl unsubstituted or substituted and heterocyclic unsubstituted or substituted, W is selected from the group comsisting of --(CH.sub.2).sub.n.sbsb.1 --or --(CH.sub.2).sub.n.sbsb.2 --NY--(CH.sub.2).sub.n.sbsb.3, n.sub.1, n.sub.2 and n.sub.3 are individually integers from 2 to 6, Y is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms and aralkyl of 7 to 14 carbon atoms unsubstituted or substituted, --COOAlk and --COR.sub.2, Alk is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 12 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 12 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms unsubstituted or substituted and heterocyclic unsubstituted or substituted, Z is selected from the group consisting of hydrogen, ##STR2## R.sub.2 is alkyl of 1 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, Alk' is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, ArAlk is aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, R.sub.2 ' is R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.3 ' are selected from the group consisting of aryl substituted or unsubstituted, heteroaryl substituted or unsubstituted, heterocyclic unsubstituted or substituted and R.sub.1 with the proviso that Z is not hydrogen when W is --(CH.sub.2).sub.3 --and R.sub.1 is 2,4-dichlorophenoxy and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having fungicidal activity.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其具有以下通式： ##STR1## 其中，R1 选自以下组：Ar-O-、芳基、多芳基、稠合多芳基，这些基团未被取代或被取代，以及未被取代或被取代的杂环；Ar 是未被取代或被取代的具有6至14个碳原子的芳基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂环；W 选自以下组：--(CH2)n1-- 或 --(CH2)n2--NY--(CH2)n3--，其中 n1、n2 和 n3 各自为2至6的整数；Y 选自以下组：氢、具有1至12个碳原子的烷基、具有6至12个碳原子的芳基、具有7至14个碳原子的芳烷基，这些基团未被取代或被取代，以及 --COOAlk 和 --COR2，其中 Alk 是具有1至12个碳原子的烷基，R2 选自以下组：具有1至12个碳原子的烷基、具有2至12个碳原子的烯基和炔基、具有6至14个碳原子的芳基、具有7至18个碳原子的芳烷基，这些基团未被取代或被取代，以及未被取代或被取代的杂环；Z 选自以下组：氢、##STR2## 其中 R2 是具有1至12个碳原子的烷基或具有7至18个碳原子的芳烷基，Alk' 是具有1至12个碳原子的烷基，ArAlk 是具有7至18个碳原子的芳烷基，R2' 是 R2，R3 和 R3' 选自以下组：被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂环，以及 R1，但条件是当 W 是 --(CH2)3-- 且 R1 是 2,4-二氯苯氧基时，Z 不是氢；以及它们的非毒性、药学上可接受的酸加成盐，具有杀菌活性。
• (2<i>R</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues
  作者：Armin de Meijere、Sergei I Kozhushkov、Dmitrii S Yufit、Christian Grosse、Marcel Kaiser、Vitaly A Raev

  DOI：10.3762/bjoc.10.302

  日期：——

  Efficient and scalable syntheses of enantiomerically pure (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines 9a–c, as well as allo-D-threonine (4) and (2S,3R)-β-methylphenylalanine (3), using the Belokon' approach with (S)- and (R)-2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone [(S)- and (R)-10] as reusable chiral auxiliaries have been developed. Three new fluoromethyl analogues of the naturally occurring octadepsipeptide hormaomycin (1) with (fluoromethylcyclopropyl)alanine moieties have been synthesized and subjected to preliminary tests of their antibiotic activity.

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。
• Concise synthesis of ω-fluoroalkylated ketoesters. A building block for the synthesis of six-, seven-, and eight-membered fluoroalkyl substituted 1,2-diaza-3-one heterocycles
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Yangli Wang、Shizheng Zhu、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.029

  日期：2009.5

  were subsequently subjected as a fluorine-containing building block to the synthesis of 1,2-diaza-3-one heterocycles has been optimized. Trifluoromethyl substituted seven- and eight-membered 1,2-diazapinone 8, 1,2-diazocinone 10 were also obtained via this sequential reaction of δ- (or ɛ-) trifluoromethyl ketoesters with hydrazine hydrates in acidic condition. In contrast, the sequential reaction of

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。